Dinitrosopentaméthylènetétramine

La dinitrosopentaméthylènetétramine est un composé bicyclique di-nitrosaminé de formule chimique (CH₂)₅N₄(NO)₂. C'est une substance utilisée dans l'industrie comme agent gonflant chimique, notamment dans des formulations de polymères ou d'élastomères. Sa température de décomposition vaut environ 192 °C[1]. Le principal gaz de décomposition est l'azote.

Identification

Nom UICPA

3,7-dinitroso-1,3,5,7-tétraazabicyclo[3.3.1]nonane

Synonymes

DNPT, DTN, 1,5-méthylène-3,7-dinitroso-1,3,5,7-tétraazacyclooctane
BN (mélangé à du bicarbonate de sodium)[1], Dipentax[2]

N^o CAS

101-25-7

N^o ECHA

100.002.663

N^o CE

202-928-3

XA5250000

ChEBI

Apparence

poudre fine blanche à crème ou aiguille cristalline jaune clair[3]

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₁₀N₆O₂ [Isomères]

Masse molaire[4]

186,171 9 ± 0,006 5 g/mol
C 32,26 %, H 5,41 %, N 45,14 %, O 17,19 %,

Propriétés physiques

Solubilité

DMSO : très sol., DMF : sol., pyridine : peu sol.[3]

Masse volumique

0,793 g·cm^-3[1]

Précautions

SGH[3]

H228, H242, H302, H319, H332, H335, P210, P220, P234, P240, P241, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P330, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P337+P313, P370+P378, P405, P411, P403+P233 et P403+P235

Transport

-
3224

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]^,[3]

Composés apparentés

Autres composés

3,7-Dinitro-1,3,5,7-tétraazabicyclo[3.3.1]nonane (DPT)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le DNPT est préparé par la nitrosation de l'hexaméthylènetétramine[6]. La production des États-Unis est estimée à 2 270 kg en 1977 et 1979[3].

Notes et références

(en) « Rubber Blowing Agent - DNPT », sur http://shivamadhesive.com.
Exemple de teneurs pour le Dipentax : 75 % de matière active, 20 % de carbonate de calcium et 5 % d'huile paraffinique.
PubChem CID 7549.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » [PDF], sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 1976 (consulté le 10 juillet 2017).
(en) Rhomie L. Heck, III et Warren J. Peascoe, Processing and Finishing of Polymeric Materials, vol. 1, Wiley, 2011 (lire en ligne), « Blowing Agents », p. 231.

Articles connexes

Azodicarbonamide, un autre agent gonflant chimique pour formulations de polymères

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[shivamadhesive-1] (en) « Rubber Blowing Agent - DNPT », sur http://shivamadhesive.com.

[2] Exemple de teneurs pour le Dipentax : 75 % de matière active, 20 % de carbonate de calcium et 5 % d'huile paraffinique.

[P-3] PubChem CID 7549.

[4] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[5] (en) IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » [PDF], sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 1976 (consulté le 10 juillet 2017).

[6] (en) Rhomie L. Heck, III et Warren J. Peascoe, Processing and Finishing of Polymeric Materials, vol. 1, Wiley, 2011 (lire en ligne), « Blowing Agents », p. 231.