bêta-Alanine

La β-alanine est un composé naturel de la famille des acides β-aminés, c'est-à-dire un acide aminé dans lequel le groupe amine est en position β par rapport au groupe carboxylate. Son nom IUPAC est l'acide 3-aminopropanoïque. Contrairement à son isomère, l'α-alanine (ou simplement alanine), la β-alanine n'a pas de centre stéreogène, et donc pas d'énantiomères.

Identification
Bêta-Alanine

Nom UICPA	acide 3-aminopropanoïque
N^o CAS	107-95-9
N^o ECHA	100.003.215
N^o CE	203-536-5
PubChem	239
SMILES	C(C(O)=O)CN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H7NO2/c4-2-1-3(5)6/h1-2,4H2,(H,5,6)
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₇N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	89,093 2 ± 0,003 7 g/mol C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa	3,63[2]
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C[2]
Écotoxicologie
LogP	3,05[2]
Composés apparentés
Isomère(s)	α-alanine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La β-alanine n'est pas utilisée dans la biosynthèse d'une quelconque protéine ou enzyme majeure.

Formation et occurrence naturelle

La β-alanine est formée in vivo, par la dégradation du dihydrouracile et de la carnosine. C'est un constituant de peptides comme la carnosine et l'ansérine, ainsi que de l'acide pantothénique (vitamine B₅), lui-même constituant du coenzyme A. Sous conditions normales, la β-alanine est métabolisée en acide acétique.

Précurseur de la carnosine

La β-alanine est un précurseur à taux limité de la carnosine, ce qui signifie que les niveaux de carnosine sont limités par la quantité de β-alanine disponible. Il a été montré qu'une quantité plus importante de β-alanine accroît la concentration de carnosine dans les muscles, fait décroître la fatigue des athlètes et permet d'augmenter le travail musculaire[3]^,[4].

Dérivé

Un édulcorant au pouvoir sucrant élevé (700 fois plus intense que le saccharose à poids comparé), appelé suosan, est dérivé de la β-alanine[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Bêta-Alanine », sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2010
(en) Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E., « Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters », J Appl Physiol, vol. 103,‎ 9 août 2007, p. 1736 (PMID 17690198, DOI 10.1152/japplphysiol.00397.2007)
(en) Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA., « Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity », Amino Acids, vol. 32, n^o 2,‎ 2007, p. 225–33 (PMID 16868650, DOI 10.1007/s00726-006-0364-4)
(en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur http://www.freepatentsonline.com,‎ 1986 (consulté le 24 octobre 2008).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Bêta-Alanine », sur ChemIDplus, consulté le 5 juin 2010

[3] (en) Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E., « Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters », J Appl Physiol, vol. 103,‎ 9 août 2007, p. 1736 (PMID 17690198, DOI 10.1152/japplphysiol.00397.2007)

[Hill2007-4] (en) Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA., « Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity », Amino Acids, vol. 32, n^o 2,‎ 2007, p. 225–33 (PMID 16868650, DOI 10.1007/s00726-006-0364-4)

[US-4877895-5] (en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur http://www.freepatentsonline.com,‎ 1986 (consulté le 24 octobre 2008).