Benzothiophène

Le benzo[b]thiophène, ou thianaphtène, est un composé chimique de formule C6H4C2H2S. Il est présent naturellement dans les dépôts sédimentaires associés au pétrole tels que le lignite. C'est un solide blanc combustible à l'odeur désagréable, très peu soluble dans l'eau. Il s'agit d'un composé organosulfuré constitué d'un cycle thiophène fusionné avec un cycle benzène. Le benzo[c]thiophène est un isomère moins stable et sensiblement plus rare[3].

Benzothiophène
Structure du benzothiophène, avec numérotation conventionnelle de ses atomes de carbone
Identification
Synonymes

thianaphtène,
benzo[b]thiophène
No CAS 95-15-8
No ECHA 100.002.178
No CE 202-395-7
PubChem 7221
ChEBI 35858
SMILES
InChI
Apparence solide blanc à l'odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H6S  [Isomères]
Masse molaire[2] 134,198 ± 0,012 g/mol
C 71,6 %, H 4,51 %, S 23,89 %,
Propriétés physiques
T° fusion 28 à 32 °C[1]
T° ébullition 222 °C[1]
Solubilité 0,13 g·L-1[1] à 25 °C
Masse volumique 1,15 g·cm-3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 510 °C[1]
Point d’éclair 91 °C[1]
Pression de vapeur saturante 133 Pa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]

Danger
H302, H411 et P273
Transport[1]
   3077   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzothiophène est employé en chimie fine et en pharmacie pour la synthèse de structures plus grandes généralement bioactives. Il est présent dans la structure de médicaments tels que le raloxifène, le zileuton (en), le sertaconazole ou encore la bénocyclidine (en). Il sert également à produire des pigments tels que le thioindigo.

Des traces de benzothiophène ont peut-être été détectées sur Mars par le rover Curiosity de la mission Mars Science Laboratory par analyse des gaz émanents[alpha 1] d'échantillons issus du cratère Gale[4], parmi d'autres composés organiques[alpha 2] dont l'ensemble présente des analogies avec le kérogène terrestre, d'origine biologique[5].

Notes et références

Notes
  1. Par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse.
  2. Notamment 2-méthylthiophène CH3C4H3S, thiophène C4H4S, méthanethiol CH3SH, sulfure de diméthyle (CH3)2S, ainsi que des hydrocarbures aromatiques polycycliques et des hydrocarbures aliphatiques[4].

Références
  1. Entrée « 1-Benzothiophene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juin 2018 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Michael P. Cava et M. V. Lakshmikantham, « Nonclassical condensed thiophenes », Accounts of Chemical Research, vol. 8, no 4,‎ , p. 139-144 (DOI 10.1021/ar50088a005, lire en ligne)
  4. (en) Jennifer L. Eigenbrode, Roger E. Summons, Andrew Steele, Caroline Freissinet, Maëva Millan, Rafael Navarro-González, Brad Sutter, Amy C. McAdam, Heather B. Franz, Daniel P. Glavin, Paul D. Archer Jr., Paul R. Mahaffy, Pamela G. Conrad, Joel A. Hurowitz, John P. Grotzinger, Sanjeev Gupta, Doug W. Ming, Dawn Y. Sumner, Cyril Szopa, Charles Malespin, Arnaud Buch et Patrice Coll, « Organic matter preserved in 3-billion-year-old mudstones at Gale crater, Mars », Science, vol. 360, no 6393,‎ , p. 1096-1101 (PMID 29880683, DOI 10.1126/science.aas9185, Bibcode 2018Sci...360.1096E, lire en ligne)
  5. (en) Paul Voosen, « NASA rover hits organic pay dirt on Mars », sur http://www.sciencemag.org/, (consulté le ).
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