2-Méthylthiophène

Le 2-méthylthiophène est un composé chimique de formule CH3C4H3S. C'est un composé organosulfuré aromatique dérivé du thiophène qui se présente sous la forme d'un liquide inflammable aux conditions normales de température et de pression. On peut l'obtenir à partir du 2-méthylfurane CH3C4H3O ou par réaction de chlorure d'hydrogène HCl et de formaldéhyde HCHO avec du thiophène C4H5S suivie d'une réduction[3].

2-Méthylthiophène
Structure du 2-méthylthiophène
Identification
No CAS 554-14-3[alpha 1]
No ECHA 100.008.240
No CE 209-063-0
No RTECS XM9625000
PubChem 11126
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H6S  [Isomères]
Masse molaire[1] 98,166 ± 0,009 g/mol
C 61,18 %, H 6,16 %, S 32,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion −63 °C[2]
T° ébullition 113 °C[2]
Masse volumique 1,014 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair 15 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H225 et P210
Transport[2]
-
   1993   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylthiophène a été utilisé comme exhausteur de goût alimentaire avant d'être interdit en 2014 dans l'Union européenne[4].

Cette molécule a été détectée sur Mars par l'instrument SAM du rover Curiosity de la mission Mars Science Laboratory par analyse des gaz émanents[alpha 2] d'échantillons issus du cratère Gale[5], parmi d'autres composés organiques[alpha 3] dont l'ensemble présente des analogies avec le kérogène terrestre, d'origine biologique[6].

Notes et références

Notes
  1. Le numéro CAS 25154-40-9 correspond au méthylthiophène sans précision sur la position du groupe méthyle sur le cycle thiophène.
  2. Par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse.
  3. Notamment thiophène C4H4S, méthanethiol CH3SH, sulfure de diméthyle (CH3)2S, peut-être benzothiophène C6H4C2H2S, ainsi que des hydrocarbures aromatiques polycycliques et des hydrocarbures aliphatiques[5].

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methylthiophene 98%, consultée le 9 juin 2018.
  3. (en) K. B. Wiberg, H. F. McShane, Cliff S. Hamilton et J. L. Pauley, « 2-Chlorométhylthiophène », Organic Syntheses, vol. 3,‎ , p. 197 (DOI 10.15227/orgsyn.029.0031, lire en ligne)
  4. Commission européenne, « RÈGLEMENT (UE) no 246/2014 DE LA COMMISSION du 13 mars 2014 modifiant l’annexe I du règlement (CE) no 1334/2008 du Parlement européen et du Conseil en ce qui concerne la suppression de certaines substances aromatisantes de la liste de l’Union (Texte présentant de l'intérêt pour l'EEE) », sur https://eur-lex.europa.eu/, (consulté le ).
  5. (en) Jennifer L. Eigenbrode, Roger E. Summons, Andrew Steele, Caroline Freissinet, Maëva Millan, Rafael Navarro-González, Brad Sutter, Amy C. McAdam, Heather B. Franz, Daniel P. Glavin, Paul D. Archer Jr., Paul R. Mahaffy, Pamela G. Conrad, Joel A. Hurowitz, John P. Grotzinger, Sanjeev Gupta, Doug W. Ming, Dawn Y. Sumner, Cyril Szopa, Charles Malespin, Arnaud Buch et Patrice Coll, « Organic matter preserved in 3-billion-year-old mudstones at Gale crater, Mars », Science, vol. 360, no 6393,‎ , p. 1096-1101 (PMID 29880683, DOI 10.1126/science.aas9185, Bibcode 2018Sci...360.1096E, lire en ligne)
  6. (en) Paul Voosen, « NASA rover hits organic pay dirt on Mars », sur http://www.sciencemag.org/, (consulté le ).
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