Benzoyl-coenzyme A

La benzoyl-coenzyme A, souvent abrégé en benzoyl-CoA, est le thioester de l'acide benzoïque et de la coenzyme A. Elle est impliquée dans l'action de différentes enzymes, notamment la 4-hydroxybenzoyl-coenzyme A réductase, la benzoyl-coenzyme A réductase, la benzoyl-coenzyme A 3-monooxygénase, la benzoate-coenzyme A ligase, la 2-alpha-hydroxytaxane 2-O-benzoyltransférase, l'anthranilate N-benzoyltransférase, la biphényl synthase, la glycine N-benzoyltransférase, l'ornithine N-benzoyltransférase et la phénylglyoxylate déshydrogénase.

Benzoyl-coenzyme A
Identification
No CAS 102185-37-5
PubChem 25245721
Propriétés chimiques
Formule C28H36N7O17P3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 867,608 ± 0,036 g/mol
C 38,76 %, H 4,18 %, N 11,3 %, O 31,35 %, P 10,71 %, S 3,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Biosynthèse des xanthonoïdes

La benzoyl-coenzyme A est un substrat pour la formation des xanthonoïdes chez le millepertuis androsème (Hypericum androsaemum) par l'action de la benzophénone synthase condensant une molécule de benzoyl-CoA avec trois molécules de malonyl-CoA menant à la 2,4,6-trihydroxybenzophénone. Cet intermédiaire est ensuite converti par l'action de la benzophénone 3′-hydroxylase, une monooxygénase du cytochrome P450, menant à la formation de la 2,3′,4,6-tétrahydroxybenzophénone[2].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Alternative pathways of xanthone biosynthesis in cell cultures of Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt and Ludger Beerhues, FEBS Letters, Volume 420, Issues 2-3, 29 December 1997, Pages 143-146, doi:10.1016/S0014-5793(97)01507-X
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