Xanthonoïde

Les xanthonoïdes ou xanthones sont une classe de phénols naturels dont la structure dérive de la xanthone. Ce sont des pigments naturels jaunes, présents dans de nombreuses plantes et en particulier dans les fleurs. On en trouve notamment dans les membres de la famille des Clusiaceae. Certains xanthonoïdes auraient des propriétés anti-inflammatoires, antispasmodiques, diurétiques et antiseptiques.[réf. nécessaire]

Mangiférine, un xanthonoïde présent dans les mangues

Exemples

On compte parmi les xanthonoïdes :

  • la tomentonone, la zeyloxanthonone et la calozeyloxanthone isolées de l'écorce de Calophyllum tomentosum[1] une plante à fleur du Sri Lanka;
  • les apétalinones A, B, C et D présents dans Calophyllum apetalum[2];
  • les gaudichaudiones A, B, C, D, E, F, G et H, les acides gaudichaudiiques A, B, C, D et E, l'acide morellique et la forbesione présents dans Garcinia morella[3];
  • la méthylswertianine et la bellidifoline présentes dans Swertia punicea[4]
  • la psorospermine présente dans Psorospermum febrifugum[5];
  • la cassiaxanthone présente dans Cassia reticulata[6].

Il existe également des xanthones cytotoxiques (gambogine, morelline diméthylacétal, isomoreolline B, acide moréollique, acide gambogénique, gambogénine, isogambogénine, désoxygambogénin, gambogénine diméthylacétal, acide gambogellique, acide gambogique, isomorelline, acide morellique, désoxymorelline et hanburine) qui ont été isolés du latex de Garcinia hanburyi[7].

Biosynthèse

Chez Hypericum androsaemum, la biosynthèse de xanthonoïdes implique la présence d'une benzophénone synthase qui condense une molécule de benzoyl-CoA avec trois molécules de malonyl-CoA menant à la formation de 2,4,6-trihydroxybenzophénone, intermédiaire converti ensuite en 2,3′,4,6-tétrahydroxybenzophénone par l'action de la benzophénone 3′-hydroxylase, une monooxygénase du cytochrome P450[8].

Notes et références
  1. Tomentonone, a new xanthonoid from the stem bark of Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande A. D., Prabhu B. R. and Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, no3, pp. 396-399
  2. Prenylated xanthonoids from Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake and Veliah Chelladurai, Phytochemistry, Volume 46, Issue 8, December 1997, Pages 1423-1429, DOI:10.1016/S0031-9422(97)00507-4
  3. Novel cytotoxic polyprenylated xanthonoids from Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie H. L. Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, B. H. K. Tan, J. T. Pereira and S. H. Goh, Tetrahedron, Volume 54, Issue 36, 3 September 1998, Pages 10915-10924, DOI:10.1016/S0040-4020(98)00644-9
  4. Anti-diabetic effect of methylswertianin and bellidifolin from Swertia punicea Hemsl. and its potential mechanism. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu and J.-C. Chen, Phytomedicine, Volume 17, Issue 7, June 2010, Pages 533-539, DOI:10.1016/j.phymed.2009.10.007
  5. Psorospermin, A New Antileukemic Xanthone From Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. and Sneden Albert T., Journal of Natural Products, Volume 43, issue 2 (1980), p. 296-301. DOI:10.1021/np50008a010
  6. Cassiaxanthone, a hydroxyxanthone dicarboxylic acid from Cassia species. M. S. R. Nair, T. C. McMorris and Marjorie Anchel, Phytochemistry, Volume 9, Issue 5, May 1970, Pages 1153-1155, DOI:10.1016/S0031-9422(00)85246-2
  7. Cytotoxic xanthones from Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada and Takao Yoshii, Phytochemistry, Volume 41, Issue 3, February 1996, Pages 815-820, DOI:10.1016/0031-9422(95)00682-6
  8. Alternative pathways of xanthone biosynthesis in cell cultures of Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt and Ludger Beerhues, FEBS Letters, Volume 420, Issues 2-3, 29 December 1997, Pages 143-146, DOI:10.1016/S0014-5793(97)01507-X
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