β-Pinène

Le β-pinène, β-PN, est un monoterpène bicyclique. Son odeur est caractéristique de l'odeur du sapin. Le β-pinène est chiral, il se présente sous la forme de deux énantiomères. Le bêta-pinène a pour isomère l'alpha-pinène.

β-Pinène

Structure du (+)-β-pinène.

Identification

Nom UICPA

6,6-diméthyl-2-méthylènebicyclo[3.1.1]heptane

N^o CAS

127-91-3

N^o ECHA

100.004.430

N^o CE

204-872-5

FEMA

2903

Apparence

Liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₁₀H₁₆ [Isomères]

Masse molaire[1]

136,234 ± 0,009 1 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−61,5 °C^{[réf. souhaitée]}

T° ébullition

166 °C^{[réf. souhaitée]}

Solubilité

insoluble dans l'eau,
soluble dans l'éthanol, le benzène, l'éther éthylique, le chloroforme,
presque insol. dans le propylène glycol.

Masse volumique

0,860 g cm⁻³ (25 °C)^{[réf. souhaitée]}

Point critique

643 K, 2,76 MPa^{[réf. souhaitée]}

Thermochimie

C_p

équation[2] : $C_{P}=(-140.815)+(1.3045)\times T+(-1.0299E-3)\times T^{2}+(4.0838E-7)\times T^{3}+(-6.5221E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
166,878 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	166 760	1 224
378	104,85	225 855	1 658
418	144,85	252 353	1 852
458	184,85	276 974	2 033
498	224,85	299 833	2 201
538	264,85	321 037	2 357
578	304,85	340 692	2 501
618	344,85	358 898	2 634
658	384,85	375 754	2 758
698	424,85	391 350	2 873
738	464,85	405 777	2 979
778	504,85	419 120	3 076
818	544,85	431 458	3 167
858	584,85	442 870	3 251
899	625,85	453 680	3 330

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	463 434	3 402
979	705,85	472 468	3 468
1 019	745,85	480 844	3 530
1 059	785,85	488 619	3 587
1 099	825,85	495 846	3 640
1 139	865,85	502 572	3 689
1 179	905,85	508 843	3 735
1 219	945,85	514 700	3 778
1 259	985,85	520 179	3 818
1 299	1 025,85	525 313	3 856
1 339	1 065,85	530 131	3 891
1 379	1 105,85	534 656	3 925
1 419	1 145,85	538 911	3 956
1 459	1 185,85	542 912	3 985
1 500	1 226,85	546 761	4 013

Propriétés optiques

Indice de réfraction

1,4768 à 25 °C^{[réf. souhaitée]}

Précautions

SIMDUT[3]

Produit non classé

Composés apparentés

Isomère(s)

alpha-pinène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le β-pinène est l'un des composés les plus abondants libérés par les conifères. Il est présent dans de nombreuses plantes, comme le cumin, le Romarin, le persil, le Basilic, l'Achillée millefeuille, la rose et l'essence de térébenthine, l'huile de Manuka. On le trouve également dans le Clausena anisata.

Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Le β-pinène présente une activité antivirale contre le virus de l'herpès simplex.

Il pourrait être un acteur dans le développement de traitements pour plusieurs maladies chroniques, notamment le diabète, l'obésité, l'athérosclérose et le cancer.

Voir aussi

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
« bêta-Pinène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).

[3] « bêta-Pinène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.