Bivalirudine

La bivalirudine est un médicament anticoagulant intraveineux, inhibiteur réversible de la thrombine. C'est un peptide de 20 acides-aminés dont la séquence est la même que la partie active de l'hirudine, conçu pour limiter les risques de saignement propre à cette dernière. Il utilisé essentiellement dans les syndromes coronariens aigus et lors de certains gestes d'angioplastie coronaire. Ce médicament est vendu sous la marque Angiox. Ce médicament peut aussi être utilisé en chirurgie, lors d'opération avec mise en place de CEP (circulation extracorporelle)[2].

Identification
Bivalirudine

N^o CAS	128270-60-0
Code ATC	B01AE06
DrugBank	DB00006
PubChem	16129704
SMILES	CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)O)NC(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)C\nNC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(=O)[C@@H]5CCCN5C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]4CCCN4C(=O)[C@H](N)Cc3ccccc3)[C@@H](C)CC)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C98H138N24O33/c1-5-52(4)82(96(153)122-39-15-23-70(122)92(149)114-60(30-34-79(134)135)85(142)111-59(29-33-78(132)133)86(143)116-64(43-55-24-26-56(123)27-25-55)89(146)118-67(97(154)155)40-51(2)3)119-87(144)61(31-35-80(136)137)112-84(141)58(28-32-77(130)131)113-88(145)63(42-54-18-10-7-11-19-54)117-90(147)66(45-81(138)139)110-76(129)50-107-83(140)65(44-71(100)124)109-75(128)49-106-73(126)47-104-72(125)46-105-74(127)48-108-91(148)68-21-13-38-121(68)95(152)62(20-12-36-103-98(101)102)115-93(150)69-22-14-37-120(69)94(151)57(99)41-53-16-8-6-9-17-53/h6-11,16-19,24-27,51-52,57-70,82,123H,5,12-15,20-23,28-50,99H2,1-4H3,(H2,100,124)(H,104,125)(H,105,127)(H,106,126)(H,107,140)(H,108,148)(H,109,128)(H,110,129)(H,111,142)(H,112,141)(H,113,145)(H,114,149)(H,115,150)(H,116,143)(H,117,147)(H,118,146)(H,119,144)(H,130,131)(H,132,133)(H,134,135)(H,136,137)(H,138,139)(H,154,155)(H4,101,102,103)/t52-,57+,58-,59-,60-,61-,62-,63-,64-,65-,66-,67-,68-,69-,70-,82-/m0/s1 Std. InChIKey : OIRCOABEOLEUMC-GEJPAHFPSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉₈H₁₃₈N₂₄O₃₃
Masse molaire[1]	2 180,285 3 ± 0,102 8 g/mol C 53,99 %, H 6,38 %, N 15,42 %, O 24,22 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	N/A (application par IV seulement)
Métabolisme	rénal et clivage protéolitique
Demi-vie d’élim.	~25 minutes pour un patient avec une fonction rénale normale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Efficacité

Lors d'un infarctus du myocarde à la phase aiguë (dit « ST+ ») traité par angioplastie coronaire, la bilavirudine, administrée avant l'arrivée à l'hôpital, réduit la mortalité, la survenue d'accidents cardiaques ainsi que les saignements, par rapport à un traitement combinant l'héparine aux inhibiteurs de la glycoprotéine IIb/IIIa (antiagrégant plaquettaire intraveineux)[3], cette supériorité se maintenant jusqu'à au moins trois ans[4]. Ces résultats semblent depuis confirmés, malgré le changement de la prise en charge de l'infarctus (coronarographie par voie radiale ou utilisation de nouveaux antiagrégants plaquettaires)[5], mais d'autres données montrent des résultats plus défavorables[6].

Effets secondaires

Il existe un risque plus important de thrombose lors de la pose de stent dans le premier mois[3].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Monica Verdoia, Lucia Barbieri, Guido Parodi et Benedetta Bellandi, « Impact of anticoagulation strategy with bivalirudin or heparin on nonaccess site bleeding in percutaneous coronary interventions: A meta-analysis of randomized trials », Catheterization and Cardiovascular Interventions: Official Journal of the Society for Cardiac Angiography & Interventions, vol. 90, n^o 4,‎ 1^er octobre 2017, p. 553–565 (ISSN 1522-726X, PMID 28471057, DOI 10.1002/ccd.26967, lire en ligne, consulté le 24 mars 2021)
Stone GW, Witzenbichler B, Guagliumi G et al., Bivalirudin during primary PCI in acute myocardial infarction, N. Engl. J. Med., 2008;358:2218-2230
Stone GW, Witzenbichler B, Guagliumi G et al., Heparin plus a glycoprotein IIb/IIIa inhibitor versus bivalirudin monotherapy and paclitaxel-eluting stents versus bare-metal stents in acute myocardial infarction (HORIZONS-AMI): final 3-year results from a multicentre, randomised controlled trial, Lancet, 2011;377:2193-2204
Steg PG, van 't Hof A, Hamm CW et al., Bivalirudin started during emergency transport for primary PCI, N. Engl. J. Med., 2013;369:2207-2217
Shahzad A, Kemp I, Mars C et al. Unfractionated heparin versus bivalirudin in primary percutaneous coronary intervention (HEAT-PPCI): an open-label, single centre, randomised controlled trial, Lancet, 2014;384:1849–1858

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Monica Verdoia, Lucia Barbieri, Guido Parodi et Benedetta Bellandi, « Impact of anticoagulation strategy with bivalirudin or heparin on nonaccess site bleeding in percutaneous coronary interventions: A meta-analysis of randomized trials », Catheterization and Cardiovascular Interventions: Official Journal of the Society for Cardiac Angiography & Interventions, vol. 90, n^o 4,‎ 1^er octobre 2017, p. 553–565 (ISSN 1522-726X, PMID 28471057, DOI 10.1002/ccd.26967, lire en ligne, consulté le 24 mars 2021)

[Stone_2008-3] Stone GW, Witzenbichler B, Guagliumi G et al., Bivalirudin during primary PCI in acute myocardial infarction, N. Engl. J. Med., 2008;358:2218-2230

[Stone_2011-4] Stone GW, Witzenbichler B, Guagliumi G et al., Heparin plus a glycoprotein IIb/IIIa inhibitor versus bivalirudin monotherapy and paclitaxel-eluting stents versus bare-metal stents in acute myocardial infarction (HORIZONS-AMI): final 3-year results from a multicentre, randomised controlled trial, Lancet, 2011;377:2193-2204

[Steg_2013-5] Steg PG, van 't Hof A, Hamm CW et al., Bivalirudin started during emergency transport for primary PCI, N. Engl. J. Med., 2013;369:2207-2217

[Shahzad_2014-6] Shahzad A, Kemp I, Mars C et al. Unfractionated heparin versus bivalirudin in primary percutaneous coronary intervention (HEAT-PPCI): an open-label, single centre, randomised controlled trial, Lancet, 2014;384:1849–1858