Borate de triméthyle

Le borate de triméthyle est le composé organique de formule B(OCH3)3. C'est un liquide dont la flamme est verte[5]. C'est un intermédiaire dans la préparation du borohydrure de sodium et c'est un réactif populaire en chimie organique. Il s'agit d'un acide de Lewis faible (AN = 23, méthode Gutmann-Beckett)[6].

Borate de triméthyle
Identification
No CAS 121-43-7
No ECHA 100.004.063
No RTECS ED5600000
PubChem 8470
ChEBI 38913
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H9BO3
Masse molaire[1] 103,913 ± 0,011 g/mol
C 34,68 %, H 8,73 %, B 10,4 %, O 46,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion −34 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition 68 à 69 °C[réf. souhaitée]
Masse volumique 0,932 g/ml[réf. souhaitée]
Point d’éclair 26,6 °C (coupelle fermée)[2]
Précautions
SGH
Transport
   2416   
Peau Irritant
Écotoxicologie
DL50 Oral : 5 557 mg/kg (rat), 1 168 mg/kg (souris)

Cutané : 1 791 mg/kg (lapin)[3],[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Feu vert de l'acide borique dans le méthanol.

Les esters de borate sont préparés depuis l'acide borique par estérification avec l’alcool correspondant dans des conditions permettant l'élimination de l'eau produite lors de la réaction[5].

Applications

Le borate de triméthyle est le principal précurseur du borohydrure de sodium par sa réaction avec l'hydrure de sodium :

4 NaH + B(OCH3)3 → NaBH4 + 3 NaOCH3

En soudure, il compose des flux de brasage prévenant l'oxydation.

Le borate de triméthyle n'a aucune autre application commerciale annoncée. Il a été exploré en tant qu'ignifuge et a été examiné comme additif à certains polymères[5].

Synthèse organique

C'est un réactif utile en synthèse organique, en tant que précurseur des acides boroniques, qui sont utilisés dans les couplages de Suzuki. Ces acides boroniques sont préparés par réaction du borate de triméthyle avec les réactifs de Grignard suivie d'une hydrolyse[7],[8] :

ArMgBr + B(OCH3)3 → MgBrOCH3 + ArB(OCH3)2

ArB(OCH3)2 + 2 H2O → ArB(OH)2 + 2 HOCH3

Culture Populaire

Depuis la parution de la série à succès Game of Thrones, la combustion du borate de triméthyle a gagné en popularité en tant que réaction chimique impressionnante en raison de sa flame verte. La popularité de cette réaction s'explique en partie par la relative facilité à la reproduire[9] en distillant simplement du méthanol et de l'acide borique.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Hawley's Condensed Chemical Dictionary, Hoboken (N.J.), Wiley, , 1379 p. (ISBN 978-0-471-76865-4 et 978-0-470-11473-5, DOI 10.1002/9780470114735, lire en ligne)
  3. (en) Henry F. Smyth, Charles P. Carpenter, Carrol S. Well et Urbano C. Pozzani, « Range-Finding Toxicity Data: List VI », American Industrial Hygiene Association Journal, vol. 23, no 2,‎ , p. 95–107 (ISSN 0002-8894, DOI 10.1080/00028896209343211, lire en ligne, consulté le )
  4. CNESST, « Borate de triméthyle », sur csst.qc.ca (consulté le )
  5. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH,
  6. M.A. Beckett, G.C. Strickland, J.R. Holland et K.S. Varma, A convenient NMR method for the measurement of Lewis acidity at boron centres: correlation of reaction rates of Lewis acid initiated epoxide polymerizations with Lewis acidity, Polymer, 1996, 37, 4629–4631, DOI:10.1016/0032-3861(96)00323-0
  7. Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara et Hisashi Yamamoto, 3,4,5-Trifluorophenylboronic Acid, Org. Synth. 79, coll. « vol. 10 », , 176 p., p. 80
  8. R. L. Kidwell, M. Murphy et S. D. Darling, Phenols: 6-Methoxy-2-naphthol, Org. Synth. 49, coll. « vol. 10 », , 90 p., p. 80
  9. « Make Wildfire (Trimethyl Borate) from Game of Thrones » (consulté le )

Liens externes
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