Bromodésoxyuridine

La bromodésoxyuridine est un nucléoside synthétique, analogue structurel de la thymidine, où le groupe méthyle en 5 est remplacé par un atome de brome. Cette molécule est utilisée pour déterminer la phase du cycle cellulaire d'une cellule et notamment si cette dernière est en phase de réplication de l'ADN.

Identification
Bromodésoxyuridine


Structure de la bromodésoxyuridine
Nom UICPA	5-bromo-2'-désoxyuridine
Synonymes	5-bromouracile-2-désoxyriboside
N^o CAS	59-14-3
N^o ECHA	100.000.378
N^o CE	200-415-9
N^o RTECS	YU7350000
PubChem	6035
ChEBI	472552
SMILES	OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)n1cc(Br)c(=O)[nH]c1=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 Std. InChIKey : WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₁Br N₂O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	307,098 ± 0,011 g/mol C 35,2 %, H 3,61 %, Br 26,02 %, N 9,12 %, O 26,05 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H340, H361, P201, P281 et P308+P313 H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La BrdU peut être incorporée dans l'ADN nouvellement synthétisé des cellules en cours de réplication (durant la phase S de l'interphase), à la place de la thymidine. Des anticorps spécifiques peuvent ensuite être utilisés afin de détecter la BrdU incorporée (voir immunohistochimie), révélant ainsi les cellules qui répliquaient leur ADN activement. La liaison de l'anticorps nécessite la dénaturation de l'ADN, généralement en exposant les cellules à de l'acide ou à la chaleur[3].

Comme la BrdU peut remplacer la thymidine durant la réplication de l'ADN, il peut causer des mutations, et son usage peut donc présenter des risques pour la santé[3].

Expérience

Sur une culture de cellules donnée, on introduit de la Bromodésoxyuridine. Elle va s'incorporer à la place de la thymidine dans l'ADN en cours de synthèse et s'appareiller avec la base purique complémentaire, à savoir la Désoxyadénine. On lave les cellules, afin d'éliminer la Bromodésoxyuridine non incorporée.

Par la suite on marque des anticorps ligués contre la Bromodésoxyuridine avec un marqueur de type fluorochrome par exemple. On les injecte dans le milieu, et deux types de cellules apparaitront. Les cellules marquées par le flurochrome étaient en phase S quand la Bromodésoxyuridine se trouvait dans le milieu. tandis que les cellules non marquées n'y étaient pas.

On peut de ce fait, évaluer le taux de renouvellement d'un tissu donné, et évaluer la durée du cycle cellulaire des cellules constituant ce tissu.

Notes et références

Cet article est partiellement ou en totalité issu de l'article intitulé « Bromodéoxyuridine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Teruaki Konishi, Akihiro Takeyasu, Toshiyuki Natsume, Yoshiya Furusawa et Kotaro Hieda, « Visualization of Heavy Ion Tracks by Labeling 3'-OH Termini of Induced DNA Strand Breaks », Journal of Radiation Research, vol. 52, n^o 4,‎ 2011, p. 433–40 (PMID 21785232, DOI 10.1269/jrr.10097)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[pmid21785232-3] (en) Teruaki Konishi, Akihiro Takeyasu, Toshiyuki Natsume, Yoshiya Furusawa et Kotaro Hieda, « Visualization of Heavy Ion Tracks by Labeling 3'-OH Termini of Induced DNA Strand Breaks », Journal of Radiation Research, vol. 52, n^o 4,‎ 2011, p. 433–40 (PMID 21785232, DOI 10.1269/jrr.10097)