Bromure de cyclopentadiénylmagnésium

Le bromure de cyclopentadiénylmagnésium est un halogénure organomagnésien de formule chimique C₅H₅MgBr. Il s'agit d'un réactif de Grignard dérivant formellement de la substitution de l'un des deux atomes d'hydrogène du carbone 1 du cyclopentadiène C₅H₆ par un groupe Mg Br. Il a joué un rôle dans la création des premiers métallocènes, notamment du ferrocène (η⁵-C₅H₅)₂Fe en 1951[2], du ruthénocène (η⁵-C₅H₅)₂Ru en 1952[3] et du magnésocène (η⁵-C₅H₅)₂Mg en 1954[4].

Identification
Bromure de cyclopentadiénylmagnésium

Structure du bromure de cyclopentadiénylmagnésium
N^o CAS	17306-10-4
PubChem	87410419
SMILES	C1C=CC=[C-]1.[Mg+2].[Br-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H5.BrH.Mg/c1-2-4-5-3-1;;/h1-3H,4H2;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : MFWGSTMYJJJWEV-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₅Br MgC₅H₅MgBr
Masse molaire[1]	169,302 ± 0,006 g/mol C 35,47 %, H 2,98 %, Br 47,2 %, Mg 14,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être obtenu en faisant réagir du cyclopentadiène avec du magnésium et du bromoéthane C₂H₅Br dans le benzène anhydre[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Helmut Werner, « At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes », Angewandte Chemie International Edition, vol. 51, n^o 24,‎ 18 juin 2012, p. 6052-6058 (DOI 10.1002/anie.201201598, lire en ligne)
(en) Geoffrey Wilkinson, « The Preparation and Some Properties of Ruthenocene and Ruthenicinium Salts », Journal of the American Chemical Society, vol. 74, n^o 23,‎ décembre 1952, p. 6146-6147 (DOI 10.1021/ja01143a538, lire en ligne)
(en) G. Wilkinson et F. A. Cotton, Chemistry & Industry, n^o 11, p. 307, Londres, 1954.
(en) T. J. Kealy et P. L. Pauson, « A New Type of Organo-Iron Compound », Nature, vol. 168, n^o 4285,‎ 15 décembre 1951, p. 1039-1040 (DOI 10.1038/1681039b0, Bibcode 1951Natur.168.1039K, lire en ligne)

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.