Buclizine

La buclizine est un antihistaminique dérivé de la pipérazine. Elle a des propriétés antihistaminiques, par antagonisme des récepteurs histaminique H1, anticholinergiques, par antagonisme des récepteurs muscariniques de l’acétylcholine, et adrénolytiques. Elle occasionne un effet sédatif marqué. Elle a été commercialisé en France sous le nom "Aphilan" pour le traitement des manifestations allergiques (rhinite, conjonctivite, urticaire). Elle a été aussi utilisée comme antiémétique et comme antivertigineux (hors AMM). Elle n'est plus commercialisé depuis 2008 (en France). La buclizine est considérée être un antiémétique similaire à la méclozine[2].

Identification
Buclizine

Nom UICPA	1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
N^o CAS	82-95-1
N^o ECHA	100.001.317
N^o CE	201-448-1
Code ATC	R06AE01
PubChem	6729
ChEBI	3205
SMILES	CC(C)(C)C1=CC=C(CN2CCN(CC2)C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C28H33ClN2/c1-28(2,3)25-13-9-22(10-14-25)21-30-17-19-31(20-18-30)27(23-7-5-4-6-8-23)24-11-15-26(29)16-12-24/h4-16,27H,17-21H2,1-3H3 InChIKey : MOYGZHXDRJNJEP-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₈H₃₃Cl N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	433,028 ± 0,027 g/mol C 77,66 %, H 7,68 %, Cl 8,19 %, N 6,47 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	218 °C ^{[réf. souhaitée]}
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique ^{[réf. souhaitée]}
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antihistaminique
Composés apparentés
Autres composés	méclozine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Informations générales
Buclizine

Princeps	Aphilan (retiré du marché - France)
Identification
N^o CAS	82-95-1
N^o ECHA	100.001.317
Code ATC	R06AE01
DrugBank	00354

Stéréochimie

La buclizine est chirale. En effet, elle possède un atome de carbone asymétrique, celui du pont méthylène enrre les deux cycles aromatiques et directement lié à l'atome d'azote de la partie pipérazine. La buclizine se présente donc comme une paire d'énantiomères :

(4R)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine
(4S)-1-[(4-tert-butylphényl)méthyl]-4-[(4-chlorophényl)(phényl)méthyl]pipérazine

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
G. A. E. Mostafa, A. A. Al-Badr, "Buclizine, Profiles of drug substances, excipients, and related methodology, 2011, vol. 36, pp. 1–33. DOI:10.1016/B978-0-12-387667-6.00001-4, (ISBN 9780123876676), PMID 22469258.

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