Butylscopolamine

La butylhyoscine ou butylscopolamine est un anticholinergique utilisé en cas de douleurs spastiques, par exemple dans le syndrome du côlon irritable.

Butylscopolamine
Identification
Nom UICPA [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butyl-7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phénylpropoxy)-9-méthyl-3-oxa-9-azonitricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonane
No CAS 7182-53-8
No ECHA 100.005.223
Code ATC A03BB01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H30NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 360,467 2 ± 0,020 3 g/mol
C 69,97 %, H 8,39 %, N 3,89 %, O 17,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Butylhyoscine
Informations générales
Princeps
  • Buscopan (Belgique, Suisse)
Identification
No CAS 149-64-4
No ECHA 100.005.223
Code ATC A03BB01
DrugBank SALT002585
buscopan

On l'utilise en général sous forme de bromure (bromure de butylhyoscine = bromure de butylscopolamine = butylbromure d'hyoscine = butylbromure de scopolamine)

Contre-indications

Effets indésirables

  • Manifestations anticholinergiques (sécheresse de la bouche, palpitations, constipation et troubles de l'accommodation), déjà aux doses thérapeutiques.
  • Troubles cognitifs, surtout chez les personnes âgées.

Composés proches

  • La scopolamine, composé proche mais avec le groupe butyle en moins. En Belgique, on a signalé des accidents mortels dans des préparations magistrales, à cause d'une confusion entre les deux noms [réf. nécessaire]. La scopolamine utilisée aux mêmes doses que la butylscopolamine s'avère hautement toxique.

Divers

La butylscopolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2].

Liens externes

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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