Butyrylcholine
La butyrylcholine est un composé chimique de formule CH3CH2CH2COOCH2CH2N+(CH3)3. C'est une molécule synthétique qui n'est pas présente naturellement dans le corps humain. Structurellement très semblable à l'acétylcholine CH3COOCH2CH2N+(CH3)3, elle présente un effet physiologique cholinergique et est un substrat des cholinestérases, qui l'hydrolysent en ion butyrate CH3CH2CH2COO− et en choline HOCH2CH2N+(CH3)3. Cependant, l'affinité de l'acétylcholinestérase des neurones pour la butyrylcholine est sensiblement moindre que celle de la butyrylcholinestérase pour cette molécule, ce qui permet de différencier ces deux enzymes[2].
Butyrylcholine | |
Structure de la butyrylcholine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-butanoyloxyéthyl(triméthyl)azanium |
No CAS | |
PubChem | 17233 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H20NO2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 174,260 6 ± 0,009 4 g/mol C 62,03 %, H 11,57 %, N 8,04 %, O 18,36 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) R. O. Davies, A. V. Marton et W. Kalow, « The action of normal and atypical cholinesterase of human serum upon a series of esters of choline », Revue canadienne de biochimie et physiologie, vol. 38, no 6, , p. 545-551 (PMID 13814417, DOI 10.1139/o60-066, lire en ligne)
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