Céfazoline

La céfazoline est un antibiotique de la classe des céphalosporines de première génération, découvert en 1969 par des chercheurs japonais[2] et initialement commercialisé en France sous les noms de spécialité Cefacidal (laboratoires Bristol-Myers Squibb) et Kefzol (laboratoires Eli Lilly).

Identification
Céfazoline

Nom UICPA	acide (6R,7R)-3-{[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]méthyl}-8-oxo-7-[(1H-tétrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
N^o CAS	25953-19-9
N^o ECHA	100.043.042
N^o CE	247-362-8
Code ATC	J01DB04
DrugBank	DB01327
PubChem	33255
SMILES	CC1=NN=C(S1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)CN4C=NN=N4)SC2)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H14N8O4S3/c1-6-17-18-14(29-6)28-4-7-3-27-12-9(11(24)22(12)10(7)13(25)26)16-8(23)2-21-5-15-19-20-21/h5,9,12H,2-4H2,1H3,(H,16,23)(H,25,26)/t9-,12-/m1/s1/f/h16,25H
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₄N₈O₄S₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	454,507 ± 0,03 g/mol C 37 %, H 3,1 %, N 24,65 %, O 14,08 %, S 21,17 %,
Propriétés physiques
Solubilité	214 mg·l^-1 à 25 °C (estimation)
Écotoxicologie
DL₅₀	3 000 mg·kg^-1 souris i.v. 4 000 mg·kg^-1 souris i.m.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation clinique

Gram positifs : Staphylocoque non résistant à la méticilline, Streptocoque
Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Klebsiella, Proteus.

La céfazoline constitue une bonne alternative à l'oxacilline pour traitement des infections cutanées à Staphylocoque ou Streptocoque A. Elle n'est pas efficace sur le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline, Haemophilus influenzae, les entérocoques, le pneumocoque résistant aux pénicillines.

La céfazoline est un médicament de référence dans de nombreuses indications d'antibioprophylaxie en chirurgie et en médecine interventionnelle.

Divers

La céfazoline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Céfazoline

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, n^o 2,‎ 2002, p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le 31 mai 2013)

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013