Cytisine

La cytisine est un alcaloïde de la famille des pyridines et est utilisée dans le sevrage du tabagisme.

Cytisine
Structure de la cytistine
Identification
Nom UICPA (1R,5S)- 1,2,3,4,5,6- hexahydro- 1,5-methano- 8H-pyrido [1,2a] [1,5] diazocin- 8-one
Synonymes

Cytisine
Baptitoxine
Sophorine
No CAS 485-35-8
No ECHA 100.006.924
Propriétés chimiques
Formule C11H14N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 174,242 3 ± 0,010 2 g/mol
C 75,82 %, H 8,1 %, N 16,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion 152-153 °C
T° ébullition 218 °C à 2 mmHg
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

La molécule a été découverte en 1818 et isolée en 1865[2]. Son activité nicotinique a été découverte dès 1912[3]. Elle a été utilisée comme substitut de la cigarette durant la seconde guerre mondiale[2] avant d'être proposée comme technique pour l'arrêt du tabagisme.

Mode d'action

Il s'agit d'un agoniste partiel du récepteur α4β2 à la nicotine, comme la varénicline. Elle est absorbée rapidement et excrétée dans les urines sans subir de modification métabolique[4].

Arrêt du tabagisme

La cytisine est employée dans ce cadre depuis des décennies en Europe de l'Est. Elle est prescrite sous la forme d'un médicament, le tabex, en Bulgarie et en Pologne[5],[6]. Elle semble plus efficace qu'un placebo[7], et même que les substituts nicotiniques[8] (même si la cytisine est moins bien tolérée), et son intérêt est d'autant plus important qu'elle est bien moins chère que les autres solutions pharmacologiques disponibles. Son utilisation dans cette indication n'est cependant pas autorisée dans l'Union Européenne[2].

Effets secondaires

Ce sont essentiellement une sécheresse buccale, des douleurs épigastriques, voire une dyspepsie, et des nausées[2]. Le médicament est contre-indiqué chez la femme enceinte et allaitante.


Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Prochaska JJ, Das S, Benowitz NL, Cytisine, the world’s oldest smoking cessation aid, BMJ, 2013;347:f5198
  3. Dale HH, Laidlaw PP, The physiological action of cytisine, the active alkaloid of laburnum (Cytisus laburum), J Pharmacol Exp Ther, 1912;3:205-21
  4. Jeong SH, Newcombe D, Sheridan J, Tingle M, Pharmacokinetics of cytisine, an α4 β2 nicotinic receptor partial agonist, in healthy smokers following a single dose, Drug Test Anal, 2014
  5. Tutka P. Nicotinic receptor partial agonists as novel compounds for the treatment of smoking cessation, Expert Opin Investig Drugs, 2008;17:1473-1485
  6. Etter JF, Lukas RJ, Benowitz NL, West R, Dresler CM, Cytisine for smoking cessation: a research agenda, Drug Alcohol Depend, 2008;92:3-8
  7. West R, Zatonski W, Cedzynska M et al. Placebo-controlled trial of cytisine for smoking cessation, N Engl J Med, 2011;365:1193-120
  8. Walker N, Howe C, Glover M et al. Cytisine versus nicotine for smoking cessation, N Engl J Med, 2014; 371:2353-2362
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