Dichlorodiphényldichloroéthane

Le dichlorodiphényldichloroéthane (DDD) est un insecticide organochloré très proche du DDT en termes de structure chimique et de mode d'action, c'est aussi un des métabolites du DDT. Sa formule brute est C14H10Cl4.

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Dichlorodiphényldichloroéthane
Identification
Nom UICPA 1,1'-(2,2-dichloroéthane-1,1-diyl)bis(4-chlorobenzène)
Synonymes

1,1-dichloro-2,2-bis(4-chlorophényl)-éthane
1-chloro-4-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophényl)éthyl]benzène
Rhothane, Rothane
Dilène
Tétrachlorodiphényléthane
No CAS 72-54-8
No ECHA 100.000.712
No CE 200-783-0
No RTECS KI0700000
PubChem 6294
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore
Propriétés chimiques
Formule C14H10Cl4  [Isomères]
Masse molaire[1] 320,041 ± 0,02 g/mol
C 52,54 %, H 3,15 %, Cl 44,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion 109,5 °C ± O,5°[2],[3],[4]
T° ébullition 350 °C[4]
193 °C à 1,3 mbar[2]
Solubilité 0,09 mg·l-1 à 25 °C[4]
Masse volumique 1,476 g·cm-3 à 20 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1,35×10-06 mmHg à 25 °C[2]
Précautions
SGH[5]

Danger
H301, H312, H351, H410, P273, P280, P301+P310 et P501
Transport
-
   2811   
Écotoxicologie
DL50 >5 mg·kg-1 (hamster, oral)[4]
1 200 mg·kg-1 (lapin, peau)[4]
113 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
LogP 6,02 (octanol-eau)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

C'est un solide se présentant sous forme de cristaux incolores, instable lorsqu'il est chauffé[6].

Effets

C'est un produit irritant la peau. Il peut traverser le placenta et a été retrouvé dans le lait maternel. Des études chez l'humain et l'animal ont suggéré une augmentation de l'incidence d'effets carcinogènes[6].

Règlementation

Son usage a été interdit dans de nombreux pays, dont les États-Unis et la Suisse[7], mais la population reste exposée à cause de sa persistance dans l'environnement.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)-ethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 septembre 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) « Ethane, 1,1-dichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)- », sur NIST/WebBook
  4. (en) « Dichlorodiphényldichloroéthane », sur ChemIDplus
  6. www.reptox.csst.qc.ca
  7. http://www.admin.ch/ch/f/rs/814_81/app2.html
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