Chlornaphazine

La chlornaphazine est un composé organique de la famille des moutardes azotées dérivé de la 2-naphtylamine. Elle fut développée dans les années 1950 pour le traitement de la polyglobulie et le lymphome de Hodgkin[3]. Elle fut cependant retirée du marché du fait de la forte incidence du cancer de la vessie chez les patients traités avec cette molécule[4].

Chlornaphazine
Identification
Nom UICPA N,N-bis(2-chloroéthyl)naphtalèn-2-amine
Synonymes

Chlornapazine; 2-naphtylbis(chloroéthyl)amine
No CAS 494-03-1
No ECHA 100.007.078
No CE 207-785-0
PubChem 10307
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H15Cl2N  [Isomères]
Masse molaire[1] 268,182 ± 0,016 g/mol
C 62,7 %, H 5,64 %, Cl 26,44 %, N 5,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion 55 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 1300 mg/kg (souris, i.p.)[2]
1086 mg/kg (rat, i.p.)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le Centre international de recherche sur le cancer l'a classé parmi les cancérogènes pour l'homme[5].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Chlornaphazine », sur ChemIDplus.
  3. (en) Videbaek, A. et Kaae, S., « 2-Naphthylbis(chloroethyl)amine in the treatment of malignant diseases, particularly Hodgkin's disease », Acta Medica Scandinavica, vol. 149, no 5,‎ , p. 361–368 (PMID 13180246, DOI 10.1111/j.0954-6820.1954.tb11446.x)
  4. (en) Benedicte Laursen, « Cancer of the Bladder in Patients Treated with Chlornaphazine », Br Med J., vol. 3, no 5724,‎ , p. 684–685 (PMID 5470116, PMCID 1701774, DOI 10.1136/bmj.3.5724.684)
  5. N,N-Bis(2-Chloroethyl)-2-Naphthylamine (Chlornaphazine), Centre international de recherche sur le cancer
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