Lapachol

Le lapachol est un composé organique naturellement présent dans l'arbre lapacho[5], d'où il tire d'ailleurs son nom. Chimiquement, c'est un dérivé de la naphtoquinone, proche de la vitamine K.

Identification
Lapachol

Nom UICPA	4-hydroxy-3-(3-méthylbut-2-ényl)naphtaléne-1,2-dione
N^o CAS	84-79-7
N^o ECHA	100.001.421
N^o CE	201-563-7
PubChem	3884
SMILES	CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3 InChIKey : CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYAS Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3 Std. InChIKey : CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₄O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	242,269 9 ± 0,013 9 g/mol C 74,36 %, H 5,82 %, O 19,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	139,5 °C[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	487 mg·kg^-1 (souris, oral)[3] 400 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[4]
LogP	3,130[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Certains l'ont étudié comme possible traitement de certains types de cancers, mais il a été trouvé que son potentiel dans ce domaine est faible, dû aux effets secondaires qu'engendre sa toxicité[6]^,[7]^,[8]^,[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Lapachol », sur ChemIDplus, consulté le 30 avril 2011
Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 17, Pg. 1, 1970. PMID
Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 26, Pg. 570, 1983.
Record, Samuel J., Lapachol, Tropical Woods (1925), 1 7-9.
(en) Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O, « Fetal growth in rats treated with lapachol », Contraception, vol. 66, n^o 4,‎ 2002, p. 289–93 (PMID 12413627, DOI 10.1016/S0010-7824(02)00356-6)
Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.
(en) Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM, « Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality », Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biologia, vol. 61, n^o 1,‎ 2001, p. 171–4 (PMID 11340475)
(en) de Cássia da Silveira E Sá R, de Oliveira Guerra M, « Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment », Phytotherapy research : PTR, vol. 21, n^o 7,‎ 2007, p. 658–62 (PMID 17421057, DOI 10.1002/ptr.2141)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Lapachol », sur ChemIDplus, consulté le 30 avril 2011

[3] Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 17, Pg. 1, 1970. PMID

[4] Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 26, Pg. 570, 1983.

[5] Record, Samuel J., Lapachol, Tropical Woods (1925), 1 7-9.

[6] (en) Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O, « Fetal growth in rats treated with lapachol », Contraception, vol. 66, n^o 4,‎ 2002, p. 289–93 (PMID 12413627, DOI 10.1016/S0010-7824(02)00356-6)

[7] Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.

[8] (en) Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM, « Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality », Brazilian journal of biology = Revista brasleira de biologia, vol. 61, n^o 1,‎ 2001, p. 171–4 (PMID 11340475)

[9] (en) de Cássia da Silveira E Sá R, de Oliveira Guerra M, « Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment », Phytotherapy research : PTR, vol. 21, n^o 7,‎ 2007, p. 658–62 (PMID 17421057, DOI 10.1002/ptr.2141)