Phénoxyméthylpénicilline
La phénoxyméthylpénicilline, couramment appelée pénicilline V, est une molécule antibiotique de la classe des pénicillines.
| Pénicilline V | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.566 |
| No CE | 201-722-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche cristalline[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H18N2O5S [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 350,39 ± 0,021 g/mol C 54,85 %, H 5,18 %, N 7,99 %, O 22,83 %, S 9,15 %, |
| pKa | 2,79 [3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 120 à 128 °C (décomposition) |
| Solubilité | dans l'eau à pH 1,8 (acidifiée avec HCl) : 24 mg/100 ml; Sol. dans les solvants organiques polaires; |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,09 [3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Mode d'action
La pénicilline V inhibe les protéines de liaison aux pénicillines (en) (PLP), enzymes permettant la biosynthèse du peptidoglycane bactérien.
Divers
La phénoxyméthylpénicilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Phénoxyméthylpénicilline
Notes et références
- « Penicillin V » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 13 mai 2010
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Phénoxyméthylpénicilline », sur ChemIDplus, consulté le 13 mai 2010
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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