Énanthotoxine

L'énanthotoxine ((E,E,E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol en nomenclature IUPAC) est un composé chimique organique de formule brut C₁₇H₂₂O₂. C’est un alcool hautement insaturé très toxique.

Identification
Énanthotoxine

Nom UICPA	(2E,8E,10E)-heptadéca-2,8,10-triène-4,6,diyne-1,14-diol
Synonymes	œnanthotoxine
N^o CAS	20311-78-8
PubChem	6436464
SMILES	OC/C=C/C#CC#C\C=C\C=C\CCC(O)CCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10-11,13,17-19H,2,12,14-16H2,1H3/b6-4+,10-8+,13-11+ Std. InChIKey : UPXPHJXYZGEBCW-JHTNEVNSSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	258,355 4 ± 0,015 7 g/mol C 79,03 %, H 8,58 %, O 12,39 %,
Propriétés physiques
T° fusion	87 °C[2]
Écotoxicologie
DL₅₀	2,94 mg/kg (rat/souris, oral)[3]
LogP	4,550[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Toxicité

Ce composé est mortel pour la souris à une dose de 0,83 mg/kg[4]. Il agit comme un antagoniste des récepteurs GABA_A des neurones : cette molécule fixe l’acide γ-aminobutyrique (GABA) ouvrant ces récepteurs, les rendant perméables aux ions chlorures qui en s'engouffrant les hyperpolarisent[5].

Il est responsable de la toxicité de la œnanthe safranée.

Similarité

La cicutoxine (en) partage la même formule C₁₇H₂₂O₂. Très toxique, elle agit de la même manière sur les récepteurs GABA_A.

Elle est responsable de la toxicité de la ciguë aquatique[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Énanthotoxine », sur ChemIDplus, consulté le 1^er octobre 2012
Archivos de Farmacologia y Toxicologia, vol. 7, p. 197, 1981 Pubmed
Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 1^re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 262
https://www.lemonde.fr/blog/realitesbiomedicales/2020/06/11/mort-apres-avoir-consomme-une-plante-toxique-de-son-jardin/

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Énanthotoxine », sur ChemIDplus, consulté le 1^er octobre 2012

[3] Archivos de Farmacologia y Toxicologia, vol. 7, p. 197, 1981 Pubmed

[ICO262-4] Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, 1^re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 262

[5] ttps://www.lemonde.fr/blog/realitesbiomedicales/2020/06/11/mort-apres-avoir-consomme-une-plante-toxique-de-son-jardin/