Parécoxib

Le parécoxib est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) qui inhibe sélectivement l’isoforme COX-2 de la cyclooxygénase. Il est indiqué pour le soulagement des douleurs de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde ainsi que dans le traitement de la dysménorrhée primaire[2].

Identification
Parécoxib

Synonymes	Dynastat, N-((p-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl)sulfonyl)propionamide
N^o CAS	202409-33-4
N^o ECHA	100.230.078
Code ATC	M01AH04
DrugBank	DB08439
PubChem	119828
ChEBI	73038
SMILES	O=C(NS(=O)(=O)c3ccc(c2c(onc2c1ccccc1)C)cc3)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H18N2O4S/c1-3-17(22)21-26(23,24)16-11-9-14(10-12-16)18-13(2)25-20-19(18)15-7-5-4-6-8-15/h4-12H,3H2,1-2H3,(H,21,22) InChIKey : TZRHLKRLEZJVIJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₁₈N₂O₄S [Isomères]
Masse molaire[1]	370,422 ± 0,023 g/mol C 61,61 %, H 4,9 %, N 7,56 %, O 17,28 %, S 8,66 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Il présente une structure chimique particulière (un sulfonamide avec un groupement méthyle sur l’anneau isoxazole) en comparaison avec les autres inhibiteurs spécifiques de la COX-2. Cette structure permet une liaison supplémentaire avec la COX-2, très près de son site actif[2].

Administration

Le parécoxib a été le premier des inhibiteurs de la COX-2 disponible commercialement pour l'administration parentérale (par voie intraveineuse ou intramusculaire) contre les douleurs postopératoires aiguës chez les adultes[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
A.J. SCHEEN et M. MALAISE, « LE MÉDICAMENT DU MOIS, Valdécoxib (Bextra) », Rev Med Liege, vol. 59, n^o 4,‎ 2004, p. 251-254 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)
(en) Lloyd R, Derry S, Moore RA, McQuay HJ, « Intravenous or intramuscular parecoxib for acute postoperative pain in adults », Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, n^o 2,‎ en ligne 2009, avec mise à jour le 9 novembre 2011 (DOI 10.1002/14651858.CD004771.pub4, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[liege-2] A.J. SCHEEN et M. MALAISE, « LE MÉDICAMENT DU MOIS, Valdécoxib (Bextra) », Rev Med Liege, vol. 59, n^o 4,‎ 2004, p. 251-254 (ISSN 0370-629X, lire en ligne)

[3] (en) Lloyd R, Derry S, Moore RA, McQuay HJ, « Intravenous or intramuscular parecoxib for acute postoperative pain in adults », Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, n^o 2,‎ en ligne 2009, avec mise à jour le 9 novembre 2011 (DOI 10.1002/14651858.CD004771.pub4, lire en ligne)