Cinnamate de méthylecgonine

Le cinnamate de méthylecgonine est un alcaloïde tropanique naturellement présent dans la coca. Il est souvent appelé cinnamoylcocaïne, décrivant ainsi sa structure très proche de celle de la cocaïne.

Cinnamate de méthylecgonine
Identification
Nom UICPA (1R,2R,3S,5S)-8-méthyl-3-[(E)-3-phénylprop-2-enoyl]oxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-

2-carboxylate de méthyle

Synonymes

cinnamoylcocaïne

No CAS 521-67-5
PubChem 6440936
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C19H23NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 329,390 2 ± 0,018 2 g/mol
C 69,28 %, H 7,04 %, N 4,25 %, O 19,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

Le cinnamate de méthylecgonine peut être vu comme le produit d'une double estérification de l'ecgonine :

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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