Sertaconazole

Le sertaconazole est un antifongique.

Identification
Sertaconazole

Nom UICPA	(RS)-1-{2-[(7-chloro-1-benzothiophén-3-yl)méthoxy]-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl}-1H-imidazole
N^o CAS	99592-32-2
Code ATC	D01AC14
DrugBank	APRD00305
PubChem	65863
SMILES	Clc1ccc(c(Cl)c1)C(Cn2ccnc2)OCc4csc3c(Cl)cccc34 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H15Cl3N2OS/c21-14-4-5-16(18(23)8-14)19(9-25-7-6-24-12-25)26-10-13-11-27-20-15(13)2-1-3-17(20)22/h1-8,11-12,19H,9-10H2 InChIKey : JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H15Cl3N2OS/c21-14-4-5-16(18(23)8-14)19(9-25-7-6-24-12-25)26-10-13-11-27-20-15(13)2-1-3-17(20)22/h1-8,11-12,19H,9-10H2 Std. InChIKey : JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₁₅Cl₃N₂O S [Isomères]
Masse molaire[1]	437,77 ± 0,029 g/mol C 54,87 %, H 3,45 %, Cl 24,3 %, N 6,4 %, O 3,65 %, S 7,32 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	négligeable
Liaison protéique	> 99 % dans le plasma

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mode d'action

Le sertaconazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.

Spécialités contenant du sertaconazole

MONAZOL
DERMOFIX

Stéréochimie

Le sertaconazole contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[2] :

Énantiomères de sertaconazole
numéro CAS : 583057-48-1	numéro CAS : 583057-51-6

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), p. 217.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Rote_Liste-2] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), p. 217.