Porphyrinogène

Le porphyrinogène, ou calix[4]pyrrole, est une forme réduite de la porphine dont dérivent structurellement diverses porphyrines constituant des intermédiaires métaboliques de la biosynthèse de l'hème.

Identification
Porphyrinogène

Structure du porphyrinogène
Nom UICPA	5,10,15,20,21,22,23,24-octahydroporphyrine
Synonymes	calix[4]pyrrole
PubChem	14717900
ChEBI	26213
SMILES	C1C2=CC=C(N2)CC3=CC=C(N3)CC4=CC=C(N4)CC5=CC=C1N5 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H20N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-8,21-24H,9-12H2 Std. InChIKey : VCRBUDCZLSQJPZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₀N₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	316,399 6 ± 0,018 2 g/mol C 75,92 %, H 6,37 %, N 17,71 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les porphyrinogènes sont, par extension, une famille de molécules issues de la réduction des porphyrines ; dépourvues de fluorescence, contrairement à ces dernières, elles peuvent redonner la porphyrine d'origine par simple oxydation à l'air libre — d'où leur nom de « porphyrinogène ».

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.