Indoramine

L’indoramine est un agent antiadrénergique, utilisé contre les migraines chroniques et dans les hyperplasies bénignes de la prostate.

Identification
Indoramine

Nom UICPA	N-{1-[2-(indol-3-yl)éthyl]-4-pipéridyl}benzamide
N^o CAS	26844-12-2 38821-52-2 (hydrochlorure)
N^o ECHA	100.043.659
N^o CE	254-136-2 (hydrochlorure)
N^o RTECS	CV5396000
Code ATC	C02 « CA02 »
PubChem	33625
SMILES	c12c(c[nH]c1cccc2)CCN1CCC(NC(c2ccccc2)=O)CC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C22H25N3O/c26-22(17-6-2-1-3-7-17)24-19-11-14-25(15-12-19)13-10-18-16-23-21-9-5-4-8-20(18)21/h1-9,16,19,23H,10-15H2,(H,24,26) InChIKey : JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc [1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₂₅N₃O [Isomères]
Masse molaire[2]	347,453 4 ± 0,020 3 g/mol C 76,05 %, H 7,25 %, N 12,09 %, O 4,6 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	209 °C[3]
Précautions
SGH[1]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	1800 mg/kg (rat, oral)[3] 500 mg/kg (rat, i.p.)[3] >400 mg/kg (souris, i.p.)[3]
LogP	3,60 (eau/octanol)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un antagoniste sélectif du récepteur adrénergique alpha-1, qui exerce une action dépressive sur le myocarde.

L'indoramine est communément synthétisée à partir du tryptophol.

Indications

L'indoramine possédait en France une autorisation de mise sur le marché (AMM) pour le traitement de fond de la migraine commune et ophtalmique sous le nom commercial de Vidora 25 du laboratoire Biocodex.

Cependant le 31 mai 2013, l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) a conclu que le rapport bénéfice/risque de cette spécialité était défavorable avec retrait de l’AMM de Vidora, accompagné du rappel de ses lots du marché le 3 juin 2013[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Indoramine », sur ChemIDplus.
ANSM : Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé, « Retrait de l’autorisation de mise sur le marché du Vidora 25 mg (indoramine) », Point d'information, 31 mai 2013 (consulté le 1^er juin 2013)

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[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[C-3] (en) « Indoramine », sur ChemIDplus.

[4] ANSM : Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé, « Retrait de l’autorisation de mise sur le marché du Vidora 25 mg (indoramine) », Point d'information, 31 mai 2013 (consulté le 1^er juin 2013)