Chlorophacinone

La chlorophacinone, ou chlorodiphacinone, chlorphacinone ou encore chlorphénacone[1], est un dérivé de l'indane-1,3-dione. C'est un anticoagulant qui fonctionne comme un antagoniste de la vitamine K et qui est utilisé comme rodenticide.

Identification
Chlorophacinone

Nom UICPA	2-[2-(4-chlorophényl)-1-oxo-2-phényléthyl]indane-1,3-dione
Synonymes	chlorodiphacinone, chlorphacinone, chlorphénacone
N^o CAS	3691-35-8
N^o ECHA	100.020.912
PubChem	19402
SMILES	Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)C(=O)C4C(=O)c3ccccc3C4=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C23H15ClO3/c24-16-12-10-15(11-13-16)19(14-6-2-1-3-7-14)23(27)20-21(25)17-8-4-5-9-18(17)22(20)26/h1-13,19-20H InChIKey : UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYAM Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H15ClO3/c24-16-12-10-15(11-13-16)19(14-6-2-1-3-7-14)23(27)20-21(25)17-8-4-5-9-18(17)22(20)26/h1-13,19-20H Std. InChIKey : UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin, blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₁₅Cl O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	374,816 ± 0,022 g/mol C 73,7 %, H 4,03 %, Cl 9,46 %, O 12,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	140 °C[1]
Solubilité	insoluble dans l'eau[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

La diphacinone agit en perturbant les facteurs de coagulation des rongeurs, ce qui produit des hémorragies internes mortelles. La diphacinone agit sur de nombreux mammifères. Plusieurs doses de poisons doivent être absorbées pour tuer un animal. Son antidote est la vitamine K₁[3].

Notes et références

« Chlorophacinone », sur le site de la Commission de la santé et de la sécurité du travail (CSST)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
FAO, Rodenticides : analyses, normes, préparations utilisées en santé publique et en agriculture, FAO, 1977, 75 p. (ISBN 978-92-5-200798-2, lire en ligne)

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[CSST-1] « Chlorophacinone », sur le site de la Commission de la santé et de la sécurité du travail (CSST)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] FAO, Rodenticides : analyses, normes, préparations utilisées en santé publique et en agriculture, FAO, 1977, 75 p. (ISBN 978-92-5-200798-2, lire en ligne)