Néomycine
La néomycine est un antibiotique aminoside proche de la gentamicine. On la trouve surtout dans divers médicaments topiques (locaux) tels des crèmes, pommades, collyres, à cause d'une très faible biodisponibilité orale.
Néomycine | |
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Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.014.333 |
Code ATC | A01 A07 B05 D06 J01 R02 S01 S02 S03 D09 S01 |
DrugBank | DB00994 |
PubChem | 8378 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H46N6O13 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 614,643 7 ± 0,026 7 g/mol C 44,94 %, H 7,54 %, N 13,67 %, O 33,84 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | soluble dans l'eau (6 g / l pour le sulfate) |
Précautions | |
SIMDUT[2] | |
![]() D2B, |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 2 880 mg·kg-1 souris oral 27,6 mg·kg-1 souris i.v. 275 mg·kg-1 souris s.c. 116 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
sulfate de néomycine | |
Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.014.333 |
No CE | 215-773-1 |
PubChem | 6419968 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre jaune |
Propriétés chimiques | |
Formule | C23H52N6O25S3 [Isomères] |
Masse molaire[3] | 908,879 ± 0,046 g/mol C 30,39 %, H 5,77 %, N 9,25 %, O 44,01 %, S 10,58 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | 500 g·L-1 eau à 20 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
![]() T |
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Écotoxicologie | |
DL50 | >8 000 mg·kg-1 souris oral (base) 17,4 mg·kg-1 souris i.v. 190 mg·kg-1 souris s.c. 305 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Historique
La néomycine a été découverte en 1949 par le microbiologiste Selman Waksman. Elle est produite naturellement par la bactérie Streptomyces fradiae.
Utilisation dans les organismes génétiquement modifiés
Le gène de résistance à la néomycine, la neomycin phosphotransferase (npt), a été introduit dans de nombreux organismes génétiquement modifiés à des fins de marquage et de sélection des cellules génétiquement modifiées[4].
Code ATC
- usage parentéral : J01GB05
- antiseptique intestinal : A07AA01
- en stomatologie : A01AB08
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Néomycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Neomycin phosphotransferase (npt) gene », US patent no US 6174 724 et no 5034 322
Néomycine et son sulfate | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Identification | |
No CAS | |
No ECHA | 100.014.333 |
Code ATC | A07AA51, J01GB05, S03AA01, D06AX04, S01AA03, B05CA09, A07AA01, R02AB01, A01AB08 et S02AA07 |
DrugBank | 00994 |
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