Rocaglamide

Le rocaglamide est un produit naturel anticancéreux qui appartient à la famille des flavaglines[2]^,[3]. Ce composé a été isolé en 1982 par King et collaborateurs du Centre National de Défense Médicale de Taiwan, en se basant sur sa forte activité antileucémique[4]. Comme d’autres flavaglines, le rocaglamide présente de puissantes activités insecticides, antifongiques, anti-inflammatoires, et surtout anticancéreuses.

Identification
Rocaglamide

Nom UICPA	(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-6,8-diméthoxy-3a-(4-méthoxyphényl)-N,N-diméthyl-3-phényl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-2-carboxamide
N^o CAS	84573-16-0
PubChem	331783
SMILES	CN(C)C(=O)[C@@H]1[C@H]([C@]2([C@@]([C@@H]1O)(C3=C(C=C(C=C3O2)OC)OC)O)C4=CC=C(C=C4)OC)C5=CC=CC=C5 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C29H31NO7/c1-30(2)27(32)23-24(17-9-7-6-8-10-17)29(18-11-13-19(34-3)14-12-18)28(33,26(23)31)25-21(36-5)15-20(35-4)16-22(25)37-29/h6-16,23-24,26,31,33H,1-5H3/t23-,24-,26-,28+,29+/m1/s1 InChIKey : DAPAQENNNINUPW-IDAMAFBJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₃₁N O₇ [Isomères]
Masse molaire[1]	505,558 9 ± 0,027 7 g/mol C 68,9 %, H 6,18 %, N 2,77 %, O 22,15 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le rocaglamide a été synthétisé pour la première fois par Barry Trost en 1990[5]. Bien que d’autres synthèses aient été décrites par la suite, celle développée par Trost reste la seule qui permette de préparer le rocaglamide de manière énantiospécifique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Ebada S.S., Lajkiewicz N., Porco J.A. Jr, Li-Weber M., Proksch P. Chemistry and biology of rocaglamides (= flavaglines) and related derivatives from aglaia species (meliaceae). Fortschr Chem. Org. Naturst. 94:1-58 (2011).
Ribeiro N., Thuaud F., Nebigil C., Désaubry L. Recent advances in the biology and chemistry of the flavaglines. Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (sous presse, 2012).
King M. L., Chiang C. C., Ling H. C., Fujita E., Ochiai M., McPhail A. T. X-Ray crystal structure of rocaglamide, a novel antileukemic 1H-cyclopenta[b]benzofuran from Aglaia elliptifolia. Chem. Commun. 1150-51 (1992).
Trost, B. M., Greenspan, P. D., Yang, B. V., Saulnier M. G. An unusual oxidative cyclization. A synthesis and absolute stereochemical assignment of (–)-rocaglamide. J. Am. Chem. Soc. 112, 9022-4 (1990).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Ebada S.S., Lajkiewicz N., Porco J.A. Jr, Li-Weber M., Proksch P. Chemistry and biology of rocaglamides (= flavaglines) and related derivatives from aglaia species (meliaceae). Fortschr Chem. Org. Naturst. 94:1-58 (2011).

[3] Ribeiro N., Thuaud F., Nebigil C., Désaubry L. Recent advances in the biology and chemistry of the flavaglines. Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (sous presse, 2012).

[4] King M. L., Chiang C. C., Ling H. C., Fujita E., Ochiai M., McPhail A. T. X-Ray crystal structure of rocaglamide, a novel antileukemic 1H-cyclopenta[b]benzofuran from Aglaia elliptifolia. Chem. Commun. 1150-51 (1992).

[5] Trost, B. M., Greenspan, P. D., Yang, B. V., Saulnier M. G. An unusual oxidative cyclization. A synthesis and absolute stereochemical assignment of (–)-rocaglamide. J. Am. Chem. Soc. 112, 9022-4 (1990).