Biliverdine

La biliverdine est un pigment biliaire de couleur verte et un intermédiaire de la dégradation de l'hème. Elle est responsable de la couleur verdâtre observée après quelques jours sur certaines ecchymoses[2].

Identification
Biliverdine

Structure de la biliverdine
Synonymes	oocyan, biliverdine IX alpha
N^o CAS	114-25-0
N^o ECHA	100.003.675
N^o CE	204-042-2
PubChem	5280353
ChEBI	17033
SMILES	CC\1=C(/C(=C/C2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)/N/C1=C\ C4=NC(=O)C(=C4C)C=C)CCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C33H34N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-15,34-35H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b24-13-,27-14-,28-15- Std. InChIKey : RCNSAJSGRJSBKK-NSQVQWHSSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₃H₃₄N₄O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	582,646 3 ± 0,031 4 g/mol C 68,03 %, H 5,88 %, N 9,62 %, O 16,48 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chez les mammifères, la quasi-totalité de la biliverdine est transformée en bilirubine grâce à la biliverdine réductase. Ce n'est pas le cas chez les poissons et d'autres espèces où des taux élevés de biliverdine sont retrouvés dans le plasma[3].

La raison de ce métabolisme n'est pas claire. Il semble que la biliverdine ne passe pas la barrière placentaire, contrairement à la bilirubine, et que la transformation pourrait donc favoriser l'élimination des métabolites de l'héme par le fœtus[4].

Maladie liée

Un déficit congénital de biliverdine réductase peut entraîner une accumulation de biliverdine en cas de cholestase et donner un ictère de tonalité verdâtre[5]. Cette maladie, rarissime, ne semble pas avoir d'autres conséquences. On note toutefois que les taux de bilirubine ne sont pas nuls, suggérant une voie alternative de métabolisme[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Laura Mosqueda, Kerry Burnight et Solomon Liao, « The Life Cycle of Bruises in Older Adults », Journal of the American Geriatrics Society, vol. 53, n^o 8,‎ août 2005, p. 1339-1343 (lire en ligne) DOI:10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x
Fang LS, Bada JL, The blue-green blood plasma of marine fish, Comp Biochem Physiol B, 1990;97:37–45
McDonagh AF, Palma LA, Schmid R, Reduction of biliverdin and placental transfer of bilirubin and biliverdin in the pregnant guinea pig. Biochem J, 1981;194:273–282
Nytofte NS, Serrano MA, Monte MJ et al. A homozygous nonsense mutation (c. 214C→A) in the biliverdin reductase [alpha gene (BLVRA) results in accumulation of biliverdin during episodes of cholestasis], J Med Genet, 2011;48:219–225

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Moqueda_2005-2] (en) Laura Mosqueda, Kerry Burnight et Solomon Liao, « The Life Cycle of Bruises in Older Adults », Journal of the American Geriatrics Society, vol. 53, n^o 8,‎ août 2005, p. 1339-1343 (lire en ligne) DOI:10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x

[Fang_1990-3] Fang LS, Bada JL, The blue-green blood plasma of marine fish, Comp Biochem Physiol B, 1990;97:37–45

[McDonagh_1981-4] McDonagh AF, Palma LA, Schmid R, Reduction of biliverdin and placental transfer of bilirubin and biliverdin in the pregnant guinea pig. Biochem J, 1981;194:273–282

[Nytofte_2011-5] Nytofte NS, Serrano MA, Monte MJ et al. A homozygous nonsense mutation (c. 214C→A) in the biliverdin reductase [alpha gene (BLVRA) results in accumulation of biliverdin during episodes of cholestasis], J Med Genet, 2011;48:219–225