Lercanidipine

La lercanidipine est une molécule de la famille des dihydropyridines qui a un effet antagoniste du calcium. Elle est principalement utilisée comme médicament antihypertenseur.

Identification
Lercanidipine

N^o CAS	100427-26-7
N^o ECHA	100.235.079
Code ATC	C08CA13
SMILES	c1cc([N+](=O)[O-])cc(c1)[C@@H]1C(C(=O)OC(C)(C)C[N@@](C)CCC(c2ccccc2)c2ccccc2)=C(NC(=C1C(OC)=O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C36H41N3O6/c1-24-31(34(40)44-6)33(28-18-13-19-29(22-28)39(42)43)32(25(2)37-24)35(41)45-36(3,4)23-38(5)21-20-30(26-14-9-7-10-15-26)27-16-11-8-12-17-27/h7-19,22,30,33,37H,20-21,23H2,1-6H3
Propriétés chimiques
Formule	C₃₆H₄₁N₃O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	611,727 2 ± 0,034 1 g/mol C 70,68 %, H 6,76 %, N 6,87 %, O 15,69 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés pharmacologiques

La lercanidipine bloque les canaux du calcium présents sur les muscles qui entourent les vaisseaux sanguins. Ce qui entraîne leur relaxation et la dilatation des vaisseaux sanguins. Ainsi la tension artérielle diminue.

Effets indésirables

Les effets indésirables les plus fréquents sont :

maux de tête,
rougeurs du visage,
bouffées de chaleur,
palpitations cardiaques,
œdèmes des membres inférieurs.

Interactions avec d'autres substances

La lercanidipine est métabolisée au niveau du foie par le cytochrome P450 CYP3A4. La consommation de jus de pamplemousse pendant le traitement doit être évitée car il diminue l'activité du cytochrome CYP3A4 et peut conduire à un surdosage en lercanidipine.

Spécialités contenant de la lercanidipine

Médicaments contenant de la lercanidipine commercialisés en France :
- Lercan
- Zanidip
- lercanidipine générique des laboratoires Mylan, Sandoz, Winthrop, Actavis, Biogaran et Qualimed.
- Lercapress (lercanidipine + énalapril)
- Zanextra (lercanidipine + énalapril)

Stéréochimie

La lercanidipine contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. C'est un racémate, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes ( R ) et ( S )[2]:

Énantiomères de la lercanidipine
numéro CAS : 185197-70-0	numéro CAS : 185197-71-1

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 171.

Informations générales
(chlorhydrate de) lercanidipine

Princeps	spécialités Mono : LERCAN (France), Zanidip (Belgique, France, Suisse), Pays du Maghreb (Maroc, Algérie, Tunisie) : l'arsenal thérapeutique est en général proche de celui de la France.
Identification
N^o CAS	100427-26-7
N^o ECHA	100.235.079
Code ATC	C08CA13
DrugBank	00528

Liens externes

Ressources relatives à la santé :
- ChEMBL
- DrugBank
- (en) Medical Subject Headings

Portail de la chimie
Portail de la médecine
Portail de la pharmacie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Rote_Liste-2] Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), S. 171.