Tétrandrine

La tétrandrine est un alcaloïde agissant comme inhibiteur calcique et ayant des effets immunologiques, anti-inflammatoires et anti-allergéniques. Elle inhibe la dégranulation des mastocytes et possède un effet antiarythmique semblable à celui de la quinidine. Elle possède également un effet vasodilatateur par lequel elle agit sur la pression artérielle[2].

Identification
Tétrandrine

Structure de la tétrandrine
N^o CAS	518-34-3
N^o ECHA	100.208.615
N^o RTECS	XE9350000
PubChem	73078
ChEBI	49
SMILES	COc1ccc2C[C@@H]3N(C)CCc4cc(OC)c(OC)c(Oc5cc6[C@H](Cc7ccc(Oc1c2)cc7)N(C)CCc6cc5OC)c34 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C38H42N2O6/c1-39-15-13-25-20-32(42-4)34-22-28(25)29(39)17-23-7-10-27(11-8-23)45-33-19-24(9-12-31(33)41-3)18-30-36-26(14-16-40(30)2)21-35(43-5)37(44-6)38(36)46-34/h7-12,19-22,29-30H,13-18H2,1-6H3/t29-,30-/m0/s1 Std. InChIKey : WVTKBKWTSCPRNU-KYJUHHDHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₈H₄₂N₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	622,749 9 ± 0,035 5 g/mol C 73,29 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 15,41 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle a été isolée de Stephania tetrandra (en)[3], une herbe médicinale de la médecine traditionnelle chinoise, également utilisée au Japon.

Elle fait l'objet de recherches en vue d'établir son efficacité comme traitement contre diverses maladies :

pour traiter des maladies du foie[4], dont le cancer du foie[5]^,[6]^,[7] ;
pour réduire la fibrose et faciliter la cicatrisation d'une conjonctivite consécutive à une trabéculectomie ou chez des patients ayant une conjonctivite sévère[8] ;
pour réduire l'inflammation et la fibrose dans la silicose, la cirrhose et la polyarthrite rhumatoïde[2].

Des études préliminaires ont par ailleurs fait état d'une possible action de la tétrandrine pour bloquer l'entrée du virus Ebola dans les cellules cibles avec peut-être une certaine efficacité thérapeutique contre la maladie à virus Ebola chez la souris[9], la tétrandine étant un inhibiteur calcique et le virus Ebola utilisant précisément un canal calcique endosomique pour pénétrer dans les cellules hôtes après macropinocytose.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) C. Y. Kwan et F. I. Achike, « Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: cardiovascular effects and mechanisms of action », Acta Pharmacologica Sinica, vol. 23, n^o 12,‎ décembre 2002, p. 1057-1068 (PMID 12466042, lire en ligne)
(en) Lijin Zhang, Yanling Geng, Wenjuan Duan, Daijie Wang, Maorun Fu et Xiao Wang, « Ionic liquid-based ultrasound-assisted extraction of fangchinoline and tetrandrine from Stephaniae tetrandrae », Journal of Separation Science, vol. 32, n^o 20,‎ octobre 2009, p. 3550-3554 (PMID 19764054, DOI 10.1002/jssc.200900413, lire en ligne)
(en) Dechun Feng, Yunhua Mei, Ying Wang, Bianhong Zhang, Chen Wang et Lingyun Xu, « Tetrandrine protects mice from concanavalin A-induced hepatitis through inhibiting NF-κB activation », Immunology Letters, vol. 121, n^o 2,‎ 22 décembre 2008, p. 127-133 (PMID 18992279, DOI 10.1016/j.imlet.2008.10.001, lire en ligne)
(en) Chaoyang Liu, Ke Gong, Xin Mao et Wenhua Li, « Tetrandrine induces apoptosis by activating reactive oxygen species and repressing Akt activity in human hepatocellular carcinoma », International Journal of Cancer, vol. 129, n^o 6,‎ 15 septembre 2011, p. 1519-1531 (PMID 21128229, DOI 10.1002/ijc.25817, lire en ligne)
(en) Zhixiang Cheng, Keming Wang, Jia Wei, Xiang Lu et Baorui Liu, « Proteomic analysis of anti-tumor effects by tetrandrine treatment in HepG2 cells », Phytomedicine, vol. 17, n^o 13,‎ novembre 2010, p. 1000-1005 (PMID 20554191, DOI 10.1016/j.phymed.2010.03.018, lire en ligne)
(en) DENG Wen-ying, LUO Su-xia, ZHOU Meng-qiang, LI Ning, CHEN Xiao-bing et HAN Li-li, « The Study of Anti-tumor Effect of Tetrandrine Combined with Nedaplatin on Human Liver Cancer Cell Line 7402 », Journal of Chinese Medicinal Materials, vol. 31, n^o 10,‎ octobre 2008, p. 1522-1525 (PMID 19230406, lire en ligne)
(en) Ai Kitano, Osamu Yamanaka, Kazuo Ikeda, Iku Ishida-Nishikawa, Yuka Okada, Kumi Shirai et Shizuya Saika, « Tetrandrine Suppresses Activation of Human Subconjunctival Fibroblasts In Vitro », Current eye Research, vol. 33, n^o 7,‎ juillet 2008, p. 559-565 (PMID 18600488, DOI 10.1080/02713680802220817, lire en ligne)
(en) Yasuteru Sakurai, Andrey A. Kolokoltsov, Cheng-Chang Chen, Michael W. Tidwell, William E. Bauta, Norbert Klugbauer, Christian Grimm, Christian Wahl-Schott, Martin Biel et Robert A. Davey, « Two-pore channels control Ebola virus host cell entry and are drug targets for disease treatment », Science, vol. 347, n^o 6225,‎ 27 février 2015, p. 995-998 (DOI 10.1126/science.1258758, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[PMID_12466042-2] (en) C. Y. Kwan et F. I. Achike, « Tetrandrine and related bis-benzylisoquinoline alkaloids from medicinal herbs: cardiovascular effects and mechanisms of action », Acta Pharmacologica Sinica, vol. 23, n^o 12,‎ décembre 2002, p. 1057-1068 (PMID 12466042, lire en ligne)

[10.1002/jssc.200900413-3] (en) Lijin Zhang, Yanling Geng, Wenjuan Duan, Daijie Wang, Maorun Fu et Xiao Wang, « Ionic liquid-based ultrasound-assisted extraction of fangchinoline and tetrandrine from Stephaniae tetrandrae », Journal of Separation Science, vol. 32, n^o 20,‎ octobre 2009, p. 3550-3554 (PMID 19764054, DOI 10.1002/jssc.200900413, lire en ligne)

[10.1016/j.imlet.2008.10.001-4] (en) Dechun Feng, Yunhua Mei, Ying Wang, Bianhong Zhang, Chen Wang et Lingyun Xu, « Tetrandrine protects mice from concanavalin A-induced hepatitis through inhibiting NF-κB activation », Immunology Letters, vol. 121, n^o 2,‎ 22 décembre 2008, p. 127-133 (PMID 18992279, DOI 10.1016/j.imlet.2008.10.001, lire en ligne)

[10.1002/ijc.25817-5] (en) Chaoyang Liu, Ke Gong, Xin Mao et Wenhua Li, « Tetrandrine induces apoptosis by activating reactive oxygen species and repressing Akt activity in human hepatocellular carcinoma », International Journal of Cancer, vol. 129, n^o 6,‎ 15 septembre 2011, p. 1519-1531 (PMID 21128229, DOI 10.1002/ijc.25817, lire en ligne)

[10.1016/j.phymed.2010.03.018-6] (en) Zhixiang Cheng, Keming Wang, Jia Wei, Xiang Lu et Baorui Liu, « Proteomic analysis of anti-tumor effects by tetrandrine treatment in HepG2 cells », Phytomedicine, vol. 17, n^o 13,‎ novembre 2010, p. 1000-1005 (PMID 20554191, DOI 10.1016/j.phymed.2010.03.018, lire en ligne)

[PMID_19230406-7] (en) DENG Wen-ying, LUO Su-xia, ZHOU Meng-qiang, LI Ning, CHEN Xiao-bing et HAN Li-li, « The Study of Anti-tumor Effect of Tetrandrine Combined with Nedaplatin on Human Liver Cancer Cell Line 7402 », Journal of Chinese Medicinal Materials, vol. 31, n^o 10,‎ octobre 2008, p. 1522-1525 (PMID 19230406, lire en ligne)

[10.1080/02713680802220817-8] (en) Ai Kitano, Osamu Yamanaka, Kazuo Ikeda, Iku Ishida-Nishikawa, Yuka Okada, Kumi Shirai et Shizuya Saika, « Tetrandrine Suppresses Activation of Human Subconjunctival Fibroblasts In Vitro », Current eye Research, vol. 33, n^o 7,‎ juillet 2008, p. 559-565 (PMID 18600488, DOI 10.1080/02713680802220817, lire en ligne)

[10.1126/science.1258758-9] (en) Yasuteru Sakurai, Andrey A. Kolokoltsov, Cheng-Chang Chen, Michael W. Tidwell, William E. Bauta, Norbert Klugbauer, Christian Grimm, Christian Wahl-Schott, Martin Biel et Robert A. Davey, « Two-pore channels control Ebola virus host cell entry and are drug targets for disease treatment », Science, vol. 347, n^o 6225,‎ 27 février 2015, p. 995-998 (DOI 10.1126/science.1258758, lire en ligne)