Chlorure de propargyle

Le chlorure de propargyle est hydrocarbure halogéné de formule brute C₃H₃Cl.

Identification
Chlorure de propargyle

Nom UICPA	3-chloroprop-1-yne
N^o CAS	624-65-7
N^o ECHA	100.009.870
N^o CE	210-856-9
PubChem	12221
SMILES	C#CCCl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H3Cl/c1-2-3-4/h1H,3H2
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₃Cl [Isomères]
Masse molaire[1]	74,509 ± 0,005 g/mol C 48,36 %, H 4,06 %, Cl 47,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−78 °C [2]
T° ébullition	57 °C [2]
Masse volumique	1,030 6 g·cm^-3 à 25 °C [2]
T° d'auto-inflammation	295 °C [2]
Point d’éclair	−16 °C [2]
Précautions
NFPA 704[3]
3 0 3
Directive 67/548/EEC[2]
T F Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R34 : Provoque des brûlures. R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 11, 23/24/25, 34, Phrases S : 16, 26, 27, 36/37/39, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est hautement toxique et inflammable et est principalement utilisé dans la synthèse organique. Comme électrophile, il est un excellent réactif pour la propynylation, l'addition du groupe propynyle HC≡C-CH₂–, de nombreux substrats[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « 3-Chloro-1-propyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 septembre 2009 (JavaScript nécessaire)
UCB Université du Colorado
(en) R. M. Coates et S. E. Denmark, Reagents, Auxiliaries, and Catalysts for C-C Bond Formation, Chichester, John Wiley & Sons, coll. « Handbook of reagents for organic synthesis », 1999, 746 p. (ISBN 0-471-97924-4)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « 3-Chloro-1-propyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 septembre 2009 (JavaScript nécessaire)

[3] UCB Université du Colorado

[0-471-97924-4-4] (en) R. M. Coates et S. E. Denmark, Reagents, Auxiliaries, and Catalysts for C-C Bond Formation, Chichester, John Wiley & Sons, coll. « Handbook of reagents for organic synthesis », 1999, 746 p. (ISBN 0-471-97924-4)