Acide cyanurique

L'acide cyanurique ou acide isocyanurique ou s-triazine-2,4,6-triol est un hétérocycle aromatique de formule semi-développée C₃N₃(OH)₃. Sa structure moléculaire consiste en un hétérocycle à 6 où alternent trois atomes de carbone avec trois atomes d'azote. Chaque atome de carbone est lié à l'oxygène d'un groupe hydroxyle (-OH). Il possède une forme tautomère qui est la s-triazine-2,4,6-trione, aussi nommé acide isocyanurique. Il peut produire des sels et des esters sous forme de cyanurates et d'isocyanurates.

Identification
Acide cyanurique

Tautomères : 1- acide cyanurique et 2-acide isocyanurique.
Nom UICPA	1,3,5-triazine-2,4,6-triol
Synonymes	Acide isocyanurique
N^o CAS	108-80-5
N^o ECHA	100.003.290
N^o CE	203-618-0
SMILES	Oc1nc(O)nc(O)n1 ou O=C1NC(=O)NC(=O)N1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)
Apparence	poudre cristalline blanche, hygroscopique, inodore[1].
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₃N₃O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	129,074 2 ± 0,004 1 g/mol C 27,92 %, H 2,34 %, N 32,56 %, O 37,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Se décompose au-dessous du point de fusion à 320–360 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 2 g·l^-1[1]
Masse volumique	2,5 g·cm^-3
Précautions
SIMDUT[3]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases S : S25 : Éviter le contact avec les yeux. Phrases S : 25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Environnement

Il s'accumule dans l'eau traitée au chlore quand ce dernier est stabilisé aux UV par de l'isocyanure.

C'est un produit bioaccumulable (par exemple chez les bivalves)[4].

Sa structure chimique particulière ne laisse pas de point d'accès aisé pour l'oxydation, tant biocatalytique que chimique, ce qui rend ce composé particulièrement résistant aux traitements de dépollution de l'eau.

Toxicité

Ce peut être un produit de dégradation d'autres produits chimiques, et il peut agir en synergie avec d'autres produits (toxicité soupçonnée pour le rein chez l'animal en présence de mélamine par exemple).

Applications

L'acide cyanurique est utilisé comme chlore stabilisant / tampon dans les piscines. Il se lie au chlore libre et le libère lentement, prolongeant ainsi le temps nécessaire pour épuiser chaque dose de désinfectant.

La teroxirone, un médicament antinéoplasique, est formée en faisant réagir l'acide cyanurique avec trois équivalents d’épichlorhydrine[5].

Sources et références

Merck KGaA Chem Dat

ACIDE CYANURIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Acide cyanurique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Fiche CNRS INIST
M. Budnowski, Angew. Chem., 7, 827 (1968).

Voir aussi

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[ICSC-1] ACIDE CYANURIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Reptox-3] « Acide cyanurique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[4] Fiche CNRS INIST

[5] M. Budnowski, Angew. Chem., 7, 827 (1968).