Cobinamide

Le cobinamide est un tétrapyrrole de la famille des corrinoïdes. Hexa-amide de l'acide cobinique, il fait l'objet d'études comme antidote à l'empoisonnement au cyanure, au même titre que l'hydroxocobalamine[2]^,[3], un autre corrinoïde.

Identification
Cobinamide

Structure du cobinamide
Nom UICPA	3-[(5Z,10Z,15Z)-2,7,18-tris(2-amino-2-oxoéthyl)-3,13-bis(3-amino-3-oxopropyl)-17-[3-(2-hydroxypropylamino)-3-oxopropyl]-1,2,5,7,12,12,15,17-octaméthyl-8,13,18,19-tétrahydro-3H-corrin-24-id-8-yl]propanamide ; cobalt(2+)
N^o CAS	13497-85-3
PubChem	5486709
ChEBI	28956
SMILES	C/C/1=C/2\C(C(C([N-]2)C3(C(C(C(=N3)/C(=C\4/C(C(C(=N4)/C=C\5/C(C(C1=N5)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)(C)CCC(=O)NCC(C)O.[Co+2] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C48H73N11O8.Co/c1-23(60)22-55-38(67)16-17-45(6)29(18-35(52)64)43-48(9)47(8,21-37(54)66)28(12-15-34(51)63)40(59-48)25(3)42-46(7,20-36(53)65)26(10-13-32(49)61)30(56-42)19-31-44(4,5)27(11-14-33(50)62)39(57-31)24(2)41(45)58-43;/h19,23,26-29,43,60H,10-18,20-22H2,1-9H3,(H14,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59,61,62,63,64,65,66,67);/q;+3/p-1 Std. InChIKey : FEESAGIUMZGLMF-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₄₈H₇₂Co N₁₁O₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	990,087 4 ± 0,048 g/mol C 58,23 %, H 7,33 %, Co 5,95 %, N 15,56 %, O 12,93 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) A. Chan, M. Balasubramanian, W. Blackledge, O.M. Mohammad, L. Alvarez, G.R. Boss et T.D. Bigby, « Cobinamide is superior to other treatments in a mouse model of cyanide poisoning », Clin. Toxicol. (Phila.), vol. 48, n^o 7,‎ août 2010, p. 709-917 (lire en ligne) PMID 20704457
(en) M. Brenner, S.B. Mahon, J. Lee, J. Kim, D. Mukai, S. Goodman, K.A. Kreuter, R. Ahdout, O. Mohammad, V.S. Sharma, W. Blackledge, G.R. Boss, « Comparison of cobinamide to hydroxocobalamin in reversing cyanide physiologic effects in rabbits using diffuse optical spectroscopy monitoring », J. Biomed. Opt., vol. 15, n^o 1,‎ janvier-février 2010, p. 017001 (lire en ligne) PMID 20210475

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