Triacétine

équation[4] : $C_{P}=(-94.112)+(1.5807)\times T+(-1.7308E-3)\times T^{2}+(9.5867E-7)\times T^{3}+(-2.0165E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
247,132 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	247 014	1 132
358	84,85	290 626	1 332
388	114,85	310 065	1 421
418	144,85	328 068	1 503
448	174,85	344 739	1 580
478	204,85	360 177	1 651
508	234,85	374 475	1 716
538	264,85	387 726	1 777
568	294,85	400 016	1 833
598	324,85	411 427	1 886
628	354,85	422 040	1 934
658	384,85	431 929	1 979
688	414,85	441 166	2 022
718	444,85	449 818	2 061
749	475,85	458 211	2 100

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	465 865	2 135
809	535,85	473 115	2 168
839	565,85	480 011	2 200
869	595,85	486 602	2 230
899	625,85	492 931	2 259
929	655,85	499 038	2 287
959	685,85	504 959	2 314
989	715,85	510 726	2 341
1 019	745,85	516 367	2 366
1 049	775,85	521 906	2 392
1 079	805,85	527 364	2 417
1 109	835,85	532 755	2 442
1 139	865,85	538 094	2 466
1 169	895,85	543 388	2 490
1 200	926,85	548 816	2 515

Précautions

Xi

Phrases S : 23, 24/25,

Écotoxicologie

DL₅₀

1,1 g·kg^-1 (souris, oral)[5]
1,6 g·kg^-1 (souris, i.v.)[5]
2,3 g·kg^-1 (souris, s.c.)[5]
1,4 g·kg^-1 (souris, i.p.)[5]
1,5 g·kg^-1 (chien, i.v.)
0,75 g·kg^-1 (lapin, i.v.)

Composés apparentés

Autres composés

acide acétique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

La triacétine est un triester de glycérol et de l'acide acétique. C'est le plus petit des triglycérides (acylglycérol) après le triformate de glycéryle, cependant il est artificiel. Ce triglycéride est obtenu par estérification de la glycérine naturelle ou issue de la pétrochimie avec de l'anhydride acétique.

Sa formule chimique est C₉H₁₄O₆ et sa masse molaire de 218,21 g/mol[6].

La triacétine est un liquide incolore, de consistance huileuse et dégageant une faible odeur grasse, étherale et fruitée[6].

Utilisations

Alimentaire

La triacétine est utilisée comme additif alimentaire pour sa propriété humectante sous le numéro E1518[7].

Tout comme le propylène glycol et l'éthanol elle est utilisée dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient (numéro fema-GRAS 2007[6]). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59).

Carburant

La triacétine est utilisée aussi comme adjuvant de carburant pour réduire les cliquetis et améliorer la résistance au froid et la viscosité des biodiesels.

Médicaments

La triacétine est un excipient utilisé comme agent plastifiant dans des mélanges polymères utilisés pour le pelliculage des comprimés[8].

La triacétine a une activité antimycosique[5]. Cette activité semble liée à libération progressive d'acide acétique par hydrolyse de la triacétine[9] par les estérases des champignons microscopiques responsables des mycoses. La triacétine a été commercialisée à partir de 1956 sous le nom commercial de Fungacetin, sous forme d'aérosol, de crème ou de poudre à appliquer sur la peau[10].

Autres

La triacétine fait aussi partie des additifs utilisés dans le tabac traité pour cigarettes, le tabac de coupe fine, le tabac à pipe, le tabac à priser, le tabac à chiquer et les cigares[11].

Vers la fin des années 60, la triacétine a été considérée comme une source possible d'énergie alimentaire à long terme pour les missions spatiales[12], après avoir été testée sur les rats[13].

Notes et références

Merck Index, 11th Edition, 9405
TRIACETINE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
(en) ChemIDplus, « Triacetin - RN: 102-76-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
JECFA, « Flavouring Triacetin », Méthodes analytiques (Volume 4), sur www.fao.org/, FAO, 2002 (consulté le 27 juin 2008)
Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, n^o L 61,‎ 18 mars 1995, p. 1-56 (lire en ligne)
(en) Arthur H. Kibbe, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press, 2000, 665 p. (ISBN 978-0-917330-96-4), p. 570-571
(en) H. D. Kautz, « Council on drugs, new and nonofficial drugs: triacetin. », JAMA, vol. 170, n^o 14,‎ août 1959, p. 1669-70 (en)
(en) M. E. Karns, « The treatment of refractory fungus infections with fungacetin (triacetin). », J Am Podiatry Assoc, vol. 49,‎ septembre 1959, p. 411-2 (en)
Santé Canada, « Dosage de la triacétine dans le tabac entier », sur ww.hc-sc.gc.ca, Santé Canada, 1999 (consulté le 27 juin 2008)
(en) « Current research on regenerative systems », Life Sci Space Res, n^o 7,‎ 1969, p. 123 - 129 (résumé).
M Vermorel, « Utilisation énergétique de la triacétine par le rat en croissance », Ann. Biol. anim. Bioch. Biophys., n^o 8,‎ 1968, p. 453-455 (DOI 10.1051/rnd:19680315)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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[merck-1] Merck Index, 11th Edition, 9405

[ICSC-2] TRIACETINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yaws-4] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[chemidplus-5] (en) ChemIDplus, « Triacetin - RN: 102-76-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)

[2002-jecfa-6] JECFA, « Flavouring Triacetin », Méthodes analytiques (Volume 4), sur www.fao.org/, FAO, 2002 (consulté le 27 juin 2008)

[95/2/CE-7] Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, n^o L 61,‎ 18 mars 1995, p. 1-56 (lire en ligne)

[8] (en) Arthur H. Kibbe, Handbook of Pharmaceutical Excipients, Pharmaceutical Press, 2000, 665 p. (ISBN 978-0-917330-96-4), p. 570-571

[9] (en) H. D. Kautz, « Council on drugs, new and nonofficial drugs: triacetin. », JAMA, vol. 170, n^o 14,‎ août 1959, p. 1669-70 (en)

[10] (en) M. E. Karns, « The treatment of refractory fungus infections with fungacetin (triacetin). », J Am Podiatry Assoc, vol. 49,‎ septembre 1959, p. 411-2 (en)

[1999-santecanada-11] Santé Canada, « Dosage de la triacétine dans le tabac entier », sur ww.hc-sc.gc.ca, Santé Canada, 1999 (consulté le 27 juin 2008)

[1969-ls-12] (en) « Current research on regenerative systems », Life Sci Space Res, n^o 7,‎ 1969, p. 123 - 129 (résumé).

[1968-vermorel-13] M Vermorel, « Utilisation énergétique de la triacétine par le rat en croissance », Ann. Biol. anim. Bioch. Biophys., n^o 8,‎ 1968, p. 453-455 (DOI 10.1051/rnd:19680315)