Diséléniure de carbone

Le diséléniure de carbone est un composé chimique de formule CSe₂. C'est un analogue du disulfure de carbone CS₂ et du dioxyde de carbone CO₂, avec une molécule linéaire de symétrie D_∞h comme ces derniers. Il s'agit d'un liquide doré à indice de réfraction élevé et à l'odeur rappelant des radis pourris particulièrement repoussante, au point qu'on privilégie les voies de synthèse chimique évitant de faire intervenir ce composé. Sa première observation a été publiée en 1936 en faisant réagir du séléniure d'hydrogène H₂Se avec du tétrachlorure de carbone CCl₄ dans un tube scellé[4].

Identification
Diséléniure de carbone


Structure du diséléniure de carbone
Nom UICPA	méthanedisélone[1]
N^o CAS	506-80-9
N^o ECHA	100.007.323
N^o CE	208-054-9
PubChem	68174
SMILES	C(=[Se])=[Se] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CSe2/c2-1-3 Std. InChIKey : JNZSJDBNBJWXMZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide jaune d'or[2]
Propriétés chimiques
Formule	C Se₂ [Isomères]
Masse molaire[3]	169,93 ± 0,06 g/mol C 7,07 %, Se 92,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−43,7 °C[2]
T° ébullition	125 °C[2]
Masse volumique	2,66 g·cm^-3[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,845 à 20 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Insoluble dans l'eau, le diséléniure de carbone est soluble dans le disulfure de carbone CS₂, le tétrachlorure de carbone CCl₄, l'éther diéthylique (CH₃CH₂)₂O, le benzène C₆H₆, le nitrobenzène C₆H₅NO₂, les dioxanes C₄H₈O₂, l'acétate d'éthyle CH₃COOCH₂CH₃ et l'acétone CH₃COCH₃, mais peu soluble dans l'acide acétique CH₃COOH et l'éthanol CH₃CH₂OH.

Il dissout facilement le soufre S₈ en poudre, mais difficilement le sélénium rouge Se₈ pulvérulent.

Très sensible à la lumière, il polymérise à température ambiante en formant un composé d'abord brun, puis noir, mais reste stable plus longtemps lorsqu'il est maintenu dans l'obscurité à −30 °C, en se décomposant à raison d'environ 1 % par mois. Il polymérise également à haute pression, en formant une chaîne de la forme –[Se–C(=Se)–C(=Se)–Se]−[5]. Ce polymère est semiconducteur.

Chauffé dans un tube scellé, le diséléniure de carbone forme un solide noir vers 150 °C. Il se décompose sous la chaleur en présence d'acide nitrique HNO₃ et d'hydroxyde de sodium NaOH.

Le diséléniure de carbone est un précurseur des tétrasélénofulvalènes[6], analogue sélénié des tétrathiafulvalènes, qui sont à leur tour des précurseurs de conducteurs organiques et de supraconducteurs organiques.

Réactions

On peut obtenir le diséléniure de carbone en faisant réagir de la poudre de sélénium avec de la vapeur de dichlorométhane CH₂Cl₂ à près de 550 °C[7] :

2 Se + CH₂Cl₂ → CSe₂ + 2 HCl

Le diséléniure de carbone réagit avec les amines secondaires pour former des dialkyldisélénocarbamates[7] :

2 Et₂NH + CSe₂ → (Et₂NH₂⁺)(Et₂NCSe₂⁻).

Notes et références

PubChem CID 68174
(de) Georg Brauer, Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3^e éd., chapitre I, Enke, Stuttgart, 1975, p. 627. (ISBN 3-432-02328-6).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(de) H. G. Grimm et H. Metzger, « Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 69, n^o 6,‎ avril 1936, p. 1356-1364 (DOI 10.1002/cber.19360690626, lire en ligne)
(en) Charles E. Carraher Jr. et Charles U. Pittman Jr., « Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen », Inorganic Polymers, vol. 21,‎ 15 juillet 2009 (DOI 10.1002/14356007.a14_241.pub2)
(en) Edward M. Engler et Vishnu V. Patel, « Structure control in organic metals. Synthesis of tetraselenofulvalene and its charge transfer salt with tetracyano-p-quinodimethane », Journal of the American Chemical Society, vol. 96, n^o 23,‎ novembre 1974, p. 7376-7378 (DOI 10.1021/ja00830a047, lire en ligne)
(en) Wie‐Hin Pan, John P. Fackler Jr., D. M. Anderson, S. G. D. Henderson et T. A. Stephenson, « 2. Diselenocarbamates from Carbon Diselenide », Inorganic Syntheses,‎ janvier 1982 (DOI 10.1002/9780470132524.ch2, lire en ligne)

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[P-1] PubChem CID 68174

[GB-2] (de) Georg Brauer, Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3^e éd., chapitre I, Enke, Stuttgart, 1975, p. 627. (ISBN 3-432-02328-6).

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1002/cber.19360690626-4] (de) H. G. Grimm et H. Metzger, « Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 69, n^o 6,‎ avril 1936, p. 1356-1364 (DOI 10.1002/cber.19360690626, lire en ligne)

[10.1002/14356007.a14_241.pub2-5] (en) Charles E. Carraher Jr. et Charles U. Pittman Jr., « Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen », Inorganic Polymers, vol. 21,‎ 15 juillet 2009 (DOI 10.1002/14356007.a14_241.pub2)

[10.1021/ja00830a047-6] (en) Edward M. Engler et Vishnu V. Patel, « Structure control in organic metals. Synthesis of tetraselenofulvalene and its charge transfer salt with tetracyano-p-quinodimethane », Journal of the American Chemical Society, vol. 96, n^o 23,‎ novembre 1974, p. 7376-7378 (DOI 10.1021/ja00830a047, lire en ligne)

[10.1002/9780470132524.ch2-7] (en) Wie‐Hin Pan, John P. Fackler Jr., D. M. Anderson, S. G. D. Henderson et T. A. Stephenson, « 2. Diselenocarbamates from Carbon Diselenide », Inorganic Syntheses,‎ janvier 1982 (DOI 10.1002/9780470132524.ch2, lire en ligne)