Candésartan
Le candésartan est un antihypertenseur qui appartient à la famille des antagonistes des récepteurs de l'angiotensine II.
| Candésartan | |
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| Candésartan | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-éthoxy-1-({4-[2-(2H-1,2,3,4-tétrazol-5-yl)phényl]phényl}méthyl)-1H-1,3-benzodiazole-7-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.132.654 |
| Code ATC | C09 |
| DrugBank | DB00796 |
| PubChem | 2541 |
| ChEBI | 3347 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H20N6O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 440,454 ± 0,022 7 g/mol C 65,45 %, H 4,58 %, N 19,08 %, O 10,9 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 15 % (candésartan cilexétil) |
| Métabolisme | Candesartan cilexétil: paroi intestinale ; candésartan: hépatique (CYP2C9) |
| Demi-vie d’élim. | 9 heures |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antagoniste des récepteurs de l'angiotensine II |
| Voie d’administration | Oral |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Chimie et pharmacologie
Le candésartan est commercialisé sous forme de candésartan cilexétil. Le candésartan cilexétil est complètement métabolisé par les estérases de la paroi intestinale lors de l'absorption du médicament.
L'utilisation d'une prodrogue du médicament augmente la biodisponibilité du candésartan. Malgré cela, la biodisponibilité absolue est relativement faible estimée à 15 % (pour les comprimés) à 40 % (pour la solution)[2]. Sa concentration inhibitrice médiane est de 15 mg/kg.
Le candésartan est synthétisé comme suit[3] :
Indications
- Traitement de l'hypertension artérielle essentielle.
- Traitement de l'insuffisance cardiaque avec dysfonction systolique ventriculaire gauche (fraction d'éjection ventriculaire gauche 40 %) en association avec des inhibiteurs de l'enzyme de conversion (IEC) ou en cas d'intolérance aux inhibiteurs de l'enzyme de conversion (IEC)[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Christoph H. Gleiter et Klaus E. Mörike, « Clinical Pharmacokinetics of Candesartan », Clinical Pharmacokinetics, Springer International Publishing, vol. 41, no 1, , p. 7-17 (ISSN 0312-5963 et 1179-1926, DOI 10.2165/00003088-200241010-00002, résumé)
- (en) Kubo K., Kohara Y., Imamiya E., Sugiura Y., Inada Y., Furukawa Y., Nishikawa K., Naka T., « Nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. Synthesis and biological activity of benzimidazolecarboxylic acids. », Journal of medicinal chemistry, vol. 36, no 15, , p. 2182-2195 (PMID 8340921, lire en ligne, consulté le )
- « Candésartan », Vidal.fr,
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