Catéchine

La catéchine est un composé de la famille des flavonoïdes de la sous-classe des flavanols. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L’usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin. Ce tannin catéchique est un composé allélopathique initialement découvert dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu, duquel cette molécule dérive son nom). La catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes. Ils sont également phytotoxiques et antibactériens[2].

Identification
Catéchine

(+)-Catéchine
Nom UICPA	()-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol
Synonymes	catéchol, cianidanol
N^o CAS	154-23-4
N^o ECHA	100.005.297
N^o CE	205-825-1
SMILES	c12c(oc(c3cc(c(O)cc3)O)c(c1=O)O)cc(O)cc2O PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₄O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	290,268 1 ± 0,014 8 g/mol C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %, 290,27
Propriétés physiques
T° fusion	214 °C
Solubilité	6,31 mg·l^-1
Écotoxicologie
DL₅₀	10 mg·kg^-1, rat, oral
Composés apparentés
Autres composés	Afzéléchol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine.

Les stéréo-isomères

Numérotation de la catéchine

La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréo-isomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l’hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes[3] :

Nom	Configuration	Formule
Structures des énantiomères de la catéchine/épicatéchine
(+)-catéchine	2R, 3S
(–)-épicatéchine	2R, 3R
(–)-catéchine	2S, 3R
(+)-épicatéchine	2S, 3S

Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres énantiomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques.

C’est ainsi que la fève de cacao fraîche contient principalement de la (–)-épicatéchine et un peu de (+)-catéchine. Mais une fois torréfiée, la fève (et le chocolat) révèle en plus de la (–)-catéchine. La haute température nécessaire à la torréfaction déplace l’équilibre d’épimérisation vers la (–)-catéchine :

(–)-épicatéchine → (–)-catéchine

Certaines plantes synthétisent en égales quantités les énantioméres (+) et (–). Ainsi, la racine de centaurée maculée[4] (Centaurea maculata) exsude une (±)-catéchine racémique avec une composante (–)-catéchine développant une activité herbicide puissante, susceptible de repousser les plantes voisines compétitives.

Le chauffage de la catéchine au-delà de son point de décomposition libère du pyrocatéchol, dénommé aussi catéchol, au risque de confusion.

Les tanins condensés sont des oligomères ou des polymères dérivés de la (+)-catéchine ou de ses isomères.

Quelques catéchines communes

Catéchines communes du thé et du vin avec une configuration –cis dans les positions 2, 3 :

Composés	R3	R5’
Structures de catéchines 2,3-cis
(–)-épicatéchine EC	OH	H
(–)-épigallocatéchine EGC	OH	OH
(–)-épicatéchine gallate ECG	G	H
(–)-épigallocatéchine gallate EGCG	G	OH

Quelques catéchines communes avec une configuration -trans dans les positions 2, 3 :

Composés	R3	R5’
Structures de catéchines 2,3-trans
(+)-catéchine C	OH	H
(+)-gallocatéchine GC	OH	OH
(+)-gallocatéchine gallate GCG	G	OH

Inhibition de l'histidine décarboxylase

La (+)-catéchine est un inhibiteur de l'histamine N-méthyl transférase, et inhibe donc la conversion de l'L-histidine en histamine. De ce fait, elle peut avoir un effet bénéfique sur les désordres immuns médiés par l'histamine dans un certain nombre de pathologies dont l'ulcère gastrique[5].

Action générale sur la santé

L'action générale des catéchines sur la santé est mal connue, elles font partie des anti-oxydants, mais on considère parfois qu'elles pourraient limiter l'absorption du fer[6]^,[7].

Catéchines et métaux lourds

Des catéchines (celles du thé notamment) semblent diminuer le stress oxydatif induit par le plomb dans les cellules[8]. Elles pourraient donc participer au traitement des intoxications saturnines.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Bais HP, Walker TS, Stermitz FR, Hufbauer RA, Vivanco JM, « Enantiomeric-dependent phytotoxic and antimicrobial activity of (±) catechin. A rhizosecreted racemic mixture from spotted knapweed », Plant Physiology, vol. 128, n^o 4,‎ 2002, p. 1173-1179 (DOI 10.1104/pp.011019)
(en) Michael Kofink, Menelaos Papagiannopoulos and Rudolf Galensa, « (–)-Catechin in Cocoa and Chocolate: Occurrence and Analysis of an Atypical Flavan-3-ol Enantiomer », Molecules, vol. 12,‎ 2007, p. 1274-1288
(en) Harsh Pal Bais, Travis S. Walker, Frank R. Stermitz, Ruth A. Hufbauer, and Jorge M. Vivanco, « Enantiomeric-Dependent Phytotoxic and Antimicrobial Activity of (–)-Catechin. A Rhizosecreted Racemic Mixture from Spotted Knapweed », Plant Physiology, vol. 128,‎ 202, p. 1173-1179
Histamine and acute haemorrhagic lesions in rat gastric mucosa: Prevention of stress ulcer formation by (+)-catechin, an inhibitor of specific histidine decarboxylase in vitro. H. -J. Reimann, W. Lorenz, M. Fischer, R. Frölich, H. -J. Meyer and A. Schmal, Inflammation Research, Volume 7, Number 1 / march 1977, Pages 69-73, DOI 10.1007/BF01964883
LES CATÉCHINES ET LA SANTÉ : Etat des Connaissances
Green tea or rosemary extract added to foods reduces nonheme-iron absorption
Chen, L., Yang, X., Jiao, H., & Zhao, B. (2002). http://toxsci.oxfordjournals.org/content/69/1/149.full Tea catechins protect against lead-induced cytotoxicity, lipid peroxidation, and membrane fluidity in HepG2 cells]. Toxicological sciences, 69(1), 149-156.

Article connexe

Flavan-3-ol
Lutéoliflavane ou 3-déoxycatéchine

Liens externes

Estimation de l'apport en catéchines et procyanidines relatif à une consommation modérée et régulière de vins en France, Carando S., Teissedre P. L., et Cabanis J. C. du Centre de formation et de recherche en œnologie, Faculté de pharmacie, Montpellier.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Bais HP, Walker TS, Stermitz FR, Hufbauer RA, Vivanco JM, « Enantiomeric-dependent phytotoxic and antimicrobial activity of (±) catechin. A rhizosecreted racemic mixture from spotted knapweed », Plant Physiology, vol. 128, n^o 4,‎ 2002, p. 1173-1179 (DOI 10.1104/pp.011019)

[Kofink-3] (en) Michael Kofink, Menelaos Papagiannopoulos and Rudolf Galensa, « (–)-Catechin in Cocoa and Chocolate: Occurrence and Analysis of an Atypical Flavan-3-ol Enantiomer », Molecules, vol. 12,‎ 2007, p. 1274-1288

[4] (en) Harsh Pal Bais, Travis S. Walker, Frank R. Stermitz, Ruth A. Hufbauer, and Jorge M. Vivanco, « Enantiomeric-Dependent Phytotoxic and Antimicrobial Activity of (–)-Catechin. A Rhizosecreted Racemic Mixture from Spotted Knapweed », Plant Physiology, vol. 128,‎ 202, p. 1173-1179

[5] Histamine and acute haemorrhagic lesions in rat gastric mucosa: Prevention of stress ulcer formation by (+)-catechin, an inhibitor of specific histidine decarboxylase in vitro. H. -J. Reimann, W. Lorenz, M. Fischer, R. Frölich, H. -J. Meyer and A. Schmal, Inflammation Research, Volume 7, Number 1 / march 1977, Pages 69-73, DOI 10.1007/BF01964883

[6] LES CATÉCHINES ET LA SANTÉ : Etat des Connaissances

[7] Green tea or rosemary extract added to foods reduces nonheme-iron absorption

[8] Chen, L., Yang, X., Jiao, H., & Zhao, B. (2002). http://toxsci.oxfordjournals.org/content/69/1/149.full Tea catechins protect against lead-induced cytotoxicity, lipid peroxidation, and membrane fluidity in HepG2 cells]. Toxicological sciences, 69(1), 149-156.