Chloroéthane

Le chloroéthane ou monochloroéthane, généralement connu par son ancienne appellation chlorure éthylique (ou chlorure d'éthyle, plus anciennement nommé éther muriatique), est un composé chimique autrefois employé couramment comme anesthésique, comme support de parfum ou pour produire le plomb tétraéthyle, un additif pour le carburant. C'est un gaz incolore et inflammable, très volatil, avec une odeur légère et douce.

Chloroéthane

Identification

Nom UICPA

Chloroéthane

Synonymes

Chlorure d'éthyle
Monochloroéthane

N^o CAS

75-00-3

N^o ECHA

100.000.755

N^o CE

200-830-5

Apparence

gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₅Cl [Isomères]

Masse molaire[2]

64,514 ± 0,004 g/mol
C 37,23 %, H 7,81 %, Cl 54,95 %,

Moment dipolaire

2,06 D

Propriétés physiques

T° fusion

−138 °C[1]

T° ébullition

12,5 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 5,74 g·l^-1[1]

Paramètre de solubilité δ

18,8 MPa^1/2 (25 °C)[3];

8,3 cal^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[4]

Masse volumique

0,918 g·cm^-3[1]

équation[5] : $\rho =2.176/0.3377^{(1+(1-T/460.35)^{0.3361})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 134,80 à 460,35 K.
Valeurs calculées :
0,89293 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
134,80	−138,35	16,934	1,09248
156,5	−116,65	16,56349	1,06858
167,36	−105,8	16,3746	1,05639
178,21	−94,94	16,18323	1,04405
189,06	−84,09	15,98924	1,03153
199,91	−73,24	15,79245	1,01883
210,76	−62,39	15,59266	1,00594
221,61	−51,54	15,38965	0,99285
232,47	−40,68	15,18319	0,97953
243,32	−29,83	14,973	0,96597
254,17	−18,98	14,75876	0,95215
265,02	−8,13	14,54014	0,93804
275,87	2,72	14,31672	0,92363
286,72	13,57	14,08803	0,90888
297,58	24,43	13,85353	0,89375

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
308,43	35,28	13,61259	0,8782
319,28	46,13	13,36442	0,86219
330,13	56,98	13,10813	0,84566
340,98	67,83	12,84257	0,82853
351,83	78,68	12,56635	0,81071
362,69	89,54	12,27768	0,79208
373,54	100,39	11,97427	0,77251
384,39	111,24	11,65301	0,75178
395,24	122,09	11,30957	0,72963
406,09	132,94	10,93766	0,70563
416,94	143,79	10,52738	0,67916
427,8	154,65	10,06171	0,64912
438,65	165,5	9,50637	0,61329
449,5	176,35	8,76832	0,56568
460,35	187,2	6,444	0,41573

T° d'auto-inflammation

519 °C[1]

Point d’éclair

−50 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

3,6–14,8 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 133,3 kPa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(70.159+{\frac {-4786.7}{T}}+(-7.5387)\times ln(T)+(9.3370E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 134,8 à 460,35 K.
Valeurs calculées :
159 828,25 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
134,8	−138,35	0,117
156,5	−116,65	5,52
167,36	−105,8	25,01
178,21	−94,94	92,06
189,06	−84,09	285,95
199,91	−73,24	771,89
210,76	−62,39	1 853,42
221,61	−51,54	4 032,77
232,47	−40,68	8 071,55
243,32	−29,83	15 043,5
254,17	−18,98	26 372,94
265,02	−8,13	43 855,52
275,87	2,72	69 661,31
286,72	13,57	106 323,21
297,58	24,43	156 715,51

T (K)	T (°C)	P (Pa)
308,43	35,28	224 028,17
319,28	46,13	311 742,29
330,13	56,98	423 611,46
340,98	67,83	563 652,78
351,83	78,68	736 149,87
362,69	89,54	945 669,76
373,54	100,39	1 197 094,28
384,39	111,24	1 495 666,57
395,24	122,09	1 847 052,55
406,09	132,94	2 257 417,86
416,94	143,79	2 733 520,22
427,8	154,65	3 282 818,02
438,65	165,5	3 913 596,19
449,5	176,35	4 635 110,65
460,35	187,2	5 457 800

Point critique

187,2 °C; 52,4 bar[6]

Point triple

−138,33 °C

Thermochimie

Δ_fH⁰_gaz

-112,3 kJ/mol[7]

C_p

103.3 J/mol.K (liquide)[8]

équation[5] : $C_{P}=(127900)+(-345.15)\times T+(0.91500)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 134,8 à 340 K.
Valeurs calculées :
106,331 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
134,8	−138,35	98 000	1 519
148	−125,15	96 860	1 501
155	−118,15	96 385	1 494
162	−111,15	95 999	1 488
169	−104,15	95 703	1 483
175	−98,15	95 521	1 481
182	−91,15	95 391	1 479
189	−84,15	95 351	1 478
196	−77,15	95 401	1 479
203	−70,15	95 541	1 481
210	−63,15	95 770	1 484
216	−57,15	96 038	1 489
223	−50,15	96 434	1 495
230	−43,15	96 919	1 502
237	−36,15	97 494	1 511

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
244	−29,15	98 159	1 522
251	−22,15	98 913	1 533
257	−16,15	99 631	1 544
264	−9,15	100 552	1 559
271	−2,15	101 563	1 574
278	4,85	102 663	1 591
285	11,85	103 853	1 610
292	18,85	105 133	1 630
298	24,85	106 301	1 648
305	31,85	107 747	1 670
312	38,85	109 283	1 694
319	45,85	110 908	1 719
326	52,85	112 624	1 746
333	59,85	114 428	1 774
340	66,85	116 320	1 803

équation[9] : $C_{P}=(35.946)+(5.2294E-2)\times T+(2.0321E-4)\times T^{2}+(-2.2795E-7)\times T^{3}+(6.9123E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
64,106 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	42 986	666
193	−80,15	52 065	807
240	−33,15	57 280	888
286	12,85	62 654	971
333	59,85	68 326	1 059
380	106,85	74 094	1 149
426	152,85	79 755	1 236
473	199,85	85 482	1 325
520	246,85	91 089	1 412
566	292,85	96 406	1 494
613	339,85	101 615	1 575
660	386,85	106 560	1 652
706	432,85	111 111	1 722
753	479,85	115 443	1 789
800	526,85	119 438	1 851

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	123 013	1 907
893	619,85	126 323	1 958
940	666,85	129 295	2 004
986	712,85	131 891	2 044
1 033	759,85	134 248	2 081
1 080	806,85	136 337	2 113
1 126	852,85	138 162	2 142
1 173	899,85	139 848	2 168
1 220	946,85	141 410	2 192
1 266	992,85	142 880	2 215
1 313	1 039,85	144 393	2 238
1 360	1 086,85	145 996	2 263
1 406	1 132,85	147 737	2 290
1 453	1 179,85	149 787	2 322
1 500	1 226,85	152 213	2 359

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,98 ± 0,02 eV (gaz)[10]

Précautions

SGH[11]

Danger

H220, H351 et H412

A, B1,

-
1037

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[13]

Écotoxicologie

LogP

1,54[1]

Seuil de l’odorat

bas : 4,2 ppm[14]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C’est aussi un fluide frigorigène.

Historique

Il aurait été découvert par Guillaume-François Rouelle, et utilisé comme anesthésique par Pierre Flourens[15].

Produit dans son usine de La Plaine en Suisse à partir de 1876 et commercialisé sous le nom de Kélène par la société chimique des usines du Rhône, il est utilisé comme anesthésique local puis comme support de parfum et, enfin, comme une sorte de fluide glacial parfumé qui sera vendu en très grande quantité au Brésil[16].

Utilisation

Larousse médical de 1912, montrant un pulvérisateur au chlrorure d'éthyle pour anesthésie locale.

réactif dans la synthèse du plomb tétraethyle : à partir des années 1920 et pendant la majeure partie du XX^e siècle, le chlorure d'éthyle a été massivement utilisé pour la synthèse du principal additif de l'essence plombée. Après le retrait progressif des carburants au plomb entre 1976 et 2000, la production de chlorure d'éthyle a fortement chuté.
liquide réfrigérant
liquide propulseur dans les flacons d'aérosol et comme agent d'entraînement des mousses polymérisables.
anesthésiant local : appliqué directement sur la peau sous forme de spray, il produit en s'évaporant une baisse rapide de température qui insensibilise momentanément la zone traitée. On l'utilise par exemple pour calmer la douleur à la suite de piqûre d'insecte ou pour une petite chirurgie locale. Il n'est en revanche pas utilisé en anesthésie générale en raison de sa toxicité.
solvant des corps gras, des résines, du soufre, du phosphore.
agent éthylant dans la synthèse de certains colorants, de médicaments et à plus grande échelle pour la préparation de l'éthylcellulose qui est un épaississant et un liant utilisé dans les peintures et les cosmétiques.

Production et synthèse

Le chloroéthane est le produit de la réaction entre l'éthylène et le chlorure d'hydrogène avec un catalyseur de chlorure d'aluminium à des températures comprises entre 130 °C et 250 °C. Dans ces conditions, le chloroéthane est produit selon l'équation chimique :

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

Autrefois, le chlorure d'éthyle était également produit à partir de l'éthanol et de l'acide chlorhydrique, ou à partir de l'éthane et du chlore, mais ces procédés ne sont pas rentables. Une certaine quantité de chlorure d'éthyle est issue de la production du polychlorure de vinyle.

Sécurité

Sécurité incendie

C'est un produit extrêmement inflammable avec émission de gaz et fumées toxiques et irritants (chlorure d'hydrogène, phosgène notamment).

Toxicité

Le chlorure d'éthyle est le moins toxique des chloroéthanes. Comme les autres hydrocarbures chlorés, il agit sur le système nerveux central mais dans une moindre mesure que d'autres composés similaires. L'inhalation de vapeurs à une concentration inférieure à 1 % ne donne généralement lieu à aucun symptôme. A une concentration plus élevée on observe des symptômes voisins de ceux que procure une intoxication éthylique. Au-delà d'une concentration supérieure à 15 %, l'exposition entraîne une perte de conscience, des désordres du fonctionnement cardiaque et peut s'avérer fatale.

Références

CHLOROETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) Nicholas P. Chopey, Handbook of Chemical Engineering Calculations, McGraw-Hill, 2004, 3^e éd., 800 p. (ISBN 978-0-07-136262-7), p. 1.43
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
Berthoud, A., Determination of Critical Temperatures and Pressures of Amines and Alkyl Chlorides, J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol., 1917, 15, 3.
Fletcher, R.A.; Pilcher, G., Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 7.-Chloromethane, chloroethane, 1-chloropropane, 2-chloropropane, Trans. Faraday Soc., 1971, 67, 3191-3201.
Gordon, J.; Giauque, W.F., The entropy of ethyl chloride. Heat capacity from 18 to 287K. Vapor pressure. Heats of fusion and vaporization, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 1506-1510.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 602-009-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Chloroéthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Ethyl chloride »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Chlorure d’éthyle, auteur : Cazalaà Jean-Bernard https://char-fr.net/Chlorure-d-ethyle-2471.html
Lefebvre Thierry, Raynal Cécile. Le Lance-parfum. Un matériel médical devenu accessoire de carnaval. In: Revue d'histoire de la pharmacie, 95ᵉ année, n°357, 2008. pp. 63-79. DOI : https://doi.org/10.3406/pharm.2008.6441 www.persee.fr/doc/pharm_0035-2349_2008_num_95_357_6441

Voir aussi

Bromoéthane
Fluoroéthane
Iodoéthane
Dichloroéthane
- 1,1-Dichloroéthane
- 1,2-Dichloroéthane

Liens externes

Fiche internationale de sécurité ;

Portail de la chimie

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[ICSC-1] CHLOROETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[4] (en) Nicholas P. Chopey, Handbook of Chemical Engineering Calculations, McGraw-Hill, 2004, 3^e éd., 800 p. (ISBN 978-0-07-136262-7), p. 1.43

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[6] Berthoud, A., Determination of Critical Temperatures and Pressures of Amines and Alkyl Chlorides, J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol., 1917, 15, 3.

[7] Fletcher, R.A.; Pilcher, G., Measurements of heats of combustion by flame calorimetry. Part 7.-Chloromethane, chloroethane, 1-chloropropane, 2-chloropropane, Trans. Faraday Soc., 1971, 67, 3191-3201.

[8] Gordon, J.; Giauque, W.F., The entropy of ethyl chloride. Heat capacity from 18 to 287K. Vapor pressure. Heats of fusion and vaporization, J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 1506-1510.

[Yaws-9] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-10] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-11] Numéro index 602-009-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-12] « Chloroéthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

[13] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[hazmap-14] « Ethyl chloride »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[15] Chlorure d’éthyle, auteur : Cazalaà Jean-Bernard https://char-fr.net/Chlorure-d-ethyle-2471.html

[16] Lefebvre Thierry, Raynal Cécile. Le Lance-parfum. Un matériel médical devenu accessoire de carnaval. In: Revue d'histoire de la pharmacie, 95ᵉ année, n°357, 2008. pp. 63-79. DOI : https://doi.org/10.3406/pharm.2008.6441 www.persee.fr/doc/pharm_0035-2349_2008_num_95_357_6441