Chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle

Le chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle est un ester de chloroformiate utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes protecteurs Fmoc pour les amines, notamment lors de synthèses de peptides, par exemple[3] :

Structure du Fmoc-Cl

Identification

N^o CAS

28920-43-6

N^o ECHA

100.044.816

N^o CE

249-313-6

SMILES

InChI

Propriétés chimiques

Formule

C₁₅H₁₁Cl O₂ [Isomères]

Masse molaire[1]

258,7 ± 0,015 g/mol
C 69,64 %, H 4,29 %, Cl 13,7 %, O 12,37 %,

Précautions

SGH[2]

Danger

H301, H314, H318, H331, P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338 et P405

Transport[2]

-
2923

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'autre façon d'introduire un groupe Fmoc consiste à faire réagir du N-(9-fluorénylméthoxycarbonyloxy)-succinimide (Fmoc-OSu), qui peut quant à lui être obtenu en faisant réagir du Fmoc-Cl avec un sel de N-hydroxysuccinimide[4].

On peut produire chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle en faisant réagir du 9-fluorénylméthanol avec du phosgène[5] :

Il peut être clivé par des bases, typiquement par une solution de pipéridine :

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Kazuhiko Yamada, Daisuke Hashizume, Tadashi Shimizu, Shinobu Ohki et Shigeyuki Yokoyama, « A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids », Journal of Molecular Structure, vol. 888, n^os 1-3,‎ 15 octobre 2008, p. 187-196 (DOI 10.1016/j.molstruc.2007.11.059, lire en ligne)
(en) Alenka Paquet, « Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates », Revue canadienne de chimie, vol. 60, n^o 8,‎ 1982, p. 976-980 (DOI 10.1139/v82-146, lire en ligne)
(en) Louis A. Carpino et Grace Y. Han, « 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group », Journal of Organic Chemistry, vol. 37, n^o 22,‎ novembre 1972, p. 3404-3409 (DOI 10.1021/jo00795a005, lire en ligne)

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1016/j.molstruc.2007.11.059-3] (en) Kazuhiko Yamada, Daisuke Hashizume, Tadashi Shimizu, Shinobu Ohki et Shigeyuki Yokoyama, « A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids », Journal of Molecular Structure, vol. 888, n^os 1-3,‎ 15 octobre 2008, p. 187-196 (DOI 10.1016/j.molstruc.2007.11.059, lire en ligne)

[10.1139/v82-146-4] (en) Alenka Paquet, « Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates », Revue canadienne de chimie, vol. 60, n^o 8,‎ 1982, p. 976-980 (DOI 10.1139/v82-146, lire en ligne)

[10.1021/jo00795a005-5] (en) Louis A. Carpino et Grace Y. Han, « 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group », Journal of Organic Chemistry, vol. 37, n^o 22,‎ novembre 1972, p. 3404-3409 (DOI 10.1021/jo00795a005, lire en ligne)