Fluorénylméthoxycarbonyle

Le fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc) est un groupe protecteur utilisé en chimie pour protéger les groupes amine, notamment lors de la synthèse de peptides pour protéger l'acide aminé suivant dans le sens de l'extrémité N-terminale du peptide. La combinaison de N-Fmoc et d'esters de tert-butyle forme une combinaison orthogonale idéale de groupes protecteurs et trouve de nombreuses applications dans la synthèse de peptides en phase solide.

Groupe fluorénylméthoxycarbonyle (en bleu) lié à une amine primaire (en haut) ou au groupe amine d'un acide α-aminé tel que la glycine (en bas).

En l'absence d'autres groupes fonctionnels susceptibles d'interférer avec cette réaction, la protection de la fonction amine par un groupe Fmoc est généralement obtenue en faisant réagir du chlorure de fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc-Cl) ou de N-(9-fluorénylméthoxycarbonyloxy)-succinimide (Fmoc-OSu) en présence d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium. Les dérivés Fmoc de tous les acides aminés courants sont disponibles dans le commerce.

La fonction amine d'un acide aminé peut également être protégée par un groupe Fmoc à l'aide d'un dérivé de N-hydroxysuccinimide comme le Fmoc-ONSu[1].

Notes et références

(en) Paul B. W. Ten Kortenaar, Benno G. Van Dijk, J. Marjolijn Peeters, Bert J. Raaben, P. J. Hans M. Adams et Godefridus I. Tesser, « Rapid and efficient method for the preparation of Fmoc-amino acids starting from 9-fluorenylmethanol », International Journal of Peptide and Protein Research, vol. 27, n^o 4,‎ avril 1986, p. 398-400 (DOI 10.1111/j.1399-3011.1986.tb01034.x, lire en ligne)

Voir aussi

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[10.1111/j.1399-3011.1986.tb01034.x-1] (en) Paul B. W. Ten Kortenaar, Benno G. Van Dijk, J. Marjolijn Peeters, Bert J. Raaben, P. J. Hans M. Adams et Godefridus I. Tesser, « Rapid and efficient method for the preparation of Fmoc-amino acids starting from 9-fluorenylmethanol », International Journal of Peptide and Protein Research, vol. 27, n^o 4,‎ avril 1986, p. 398-400 (DOI 10.1111/j.1399-3011.1986.tb01034.x, lire en ligne)