Chrysène

Le chrysène est un composé chimique de formule C₁₈H₁₂ formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. C'est un constituant naturel du goudron, à partir duquel il fut isolé et caractérisé pour la première fois ; on le trouve également dans la créosote (obtenue par distillation du goudron), un conservateur du bois utilisé notamment sur les traverses des voies ferrées. Les cristaux de chrysène pur sont incolores, mais il n'est pas facile à séparer du tétracène, lequel a une couleur dorée, ce qui est à l'origine du nom chrysène, issu du grec ancien χρύσoς qui désignait l'or.

Chrysène

Structure du chrysène

Identification

Nom UICPA

chrysène

Synonymes

1,2-benzophénanthrène
1,2,5,6-dibenzonaphthalène

N^o CAS

218-01-9

N^o ECHA

100.005.386

N^o CE

205-923-4

ChEBI

Propriétés chimiques

C₁₈H₁₂

228,287 9 ± 0,015 2 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,

Susceptibilité magnétique

\chi _{M}

167×10^-6 cm³·mol^-1[2]

Propriétés physiques

T° fusion

258,25 °C [3]

T° ébullition

448,05 °C [3]

Solubilité

0,002 g·l^-1 à 25 °C [4]

Masse volumique

1,274 g·cm^-3 (solide,20 °C) [4]

Pression de vapeur saturante

0,013 μbar à 77,7 °C [4]

Thermochimie

C_p

235,3 J·mol^-1·K^-1 (gaz,25 °C) [3]

équation[5] : $C_{P}=(-41.414)+(1.1172)\times T+(-5.6061E-4)\times T^{2}+(1.7203E-9)\times T^{3}+(5.1921E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
242,301 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	159 698	700
286	12,85	232 637	1 019
330	56,85	266 889	1 169
373	99,85	298 399	1 307
416	142,85	328 003	1 437
460	186,85	356 365	1 561
503	229,85	382 241	1 674
546	272,85	406 345	1 780
590	316,85	429 230	1 880
633	359,85	449 916	1 971
676	402,85	469 002	2 054
720	446,85	486 945	2 133
763	489,85	503 001	2 203
806	532,85	517 670	2 268
850	576,85	531 325	2 327

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	543 431	2 380
936	662,85	554 399	2 429
980	706,85	564 542	2 473
1 023	749,85	573 494	2 512
1 066	792,85	581 598	2 548
1 110	836,85	589 123	2 581
1 153	879,85	595 836	2 610
1 196	922,85	602 030	2 637
1 240	966,85	607 952	2 663
1 283	1 009,85	613 458	2 687
1 326	1 052,85	618 812	2 711
1 370	1 096,85	624 269	2 735
1 413	1 139,85	629 718	2 758
1 456	1 182,85	635 421	2 783
1 500	1 226,85	641 670	2 811

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace

I2/c

[6]

Paramètres de maille

a = 8,367 Å

b = 6,214 Å
c = 25,183 Å
β = 115,70 ° [6]

Précautions

SGH[7]

Danger

H341, H350, H410, P201, P273, P281, P308, P313 et P501

Transport

90
3077

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[8]

Écotoxicologie

DL₅₀

320 mg·kg^-1 (souris, i.p.) [9]

LogP

5,86 [4]

Composés apparentés

Isomère(s)

benzo(a)anthracène,
benzo(c)phénanthrène,
tétracène, triphénylène.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme la plupart des HAP, le chrysène présente une forte fluorescence aux ultraviolets[10].

Il est utilisé comme sensibilisateur de fluorescence, dans certaines teintures, ainsi que pour réaliser des filtres UV.

Le chrysène est considéré être cancérogène pour l'homme.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
(en) « Chrysene », sur NIST/WebBook, consulté le 29 juin 2009
Entrée « Chrysene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
(en) D.E. Zacharias, K. Prout, C.B. Myers et J.P. Glusker, « Structure and molecular orbital studies of potentially mutagenic methylchrysenes and their [pi]-[pi]* electron donor-acceptor molecular complexes », Acta Crystallographica, vol. 47, n^o 1,‎ février 1991, p. 97-107
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » [archive du 9 décembre 2008], sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
(en) « Chrysène », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
Susan Budavari, The Merck Index, 12^e édition, Whitehouse Station, New Jersey, USA, 1996 (ISBN 0911910-12-3).

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Dauben,_Wilson,_Laity-2] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998

[NIST-3] (en) « Chrysene », sur NIST/WebBook, consulté le 29 juin 2009

[GESTIS-4] Entrée « Chrysene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 juin 2009 (JavaScript nécessaire)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)

[Zacharias-6] (en) D.E. Zacharias, K. Prout, C.B. Myers et J.P. Glusker, « Structure and molecular orbital studies of potentially mutagenic methylchrysenes and their [pi]-[pi]* electron donor-acceptor molecular complexes », Acta Crystallographica, vol. 47, n^o 1,‎ février 1991, p. 97-107

[8] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme » [archive du 9 décembre 2008], sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[ChemIDplus-9] (en) « Chrysène », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009

[10] Susan Budavari, The Merck Index, 12^e édition, Whitehouse Station, New Jersey, USA, 1996 (ISBN 0911910-12-3).