Triphénylène

Le triphénylène, également appelé isochrysène, 1,2,3,4-dibenznaphthalène, 9,10-benzophénanthrène, ou encore benzo[l]phénanthrène, est un composé chimique de formule C₁₈H₁₂. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron et formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. Dix-huit électrons π sont délocalisés dans cette structure plane entièrement aromatique, par conséquent davantage stabilisée par résonance que le chrysène et le tétracène par exemple.

Identification
Triphénylène

Structure du triphénylène
Nom UICPA	Triphénylène
N^o CAS	217-59-4
N^o ECHA	100.005.385
N^o CE	205-922-9
PubChem	9170
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H12/c1-2-8-14- 13(7-1)15-9-3-4-11- 17(15)18-12-6-5-10- 16(14)18/h1-12H
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₂ [Isomères]C₁₈H₁₂
Masse molaire[1]	228,287 9 ± 0,015 2 g/mol C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique	$\chi _{M}$ 157×10^-6 cm³·mol^-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion	199 °C
T° ébullition	438 °C
Masse volumique	1 300 kg·m^-3
Précautions
SGH[3]
Danger H318, P280, P305, P338 et P351 H318 : Provoque des lésions oculaires graves P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Composés apparentés
Isomère(s)	benzo(a)anthracène, benzo(c)phénanthrène, chrysène, tétracène.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylène émet une fluorescence bleue lorsqu'il est exposé aux ultraviolets.

Compte tenu de ses propriétés cristallographiques, des dérivés alkyloxy ou alkylthiol de triphénylène peuvent être employés comme mésogènes de cristal liquide.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Dauben,_Wilson,_Laity-2] (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998

[4] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)