Triphénylène

Le triphénylène, également appelé isochrysène, 1,2,3,4-dibenznaphthalène, 9,10-benzophénanthrène, ou encore benzo[l]phénanthrène, est un composé chimique de formule C18H12. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron et formé de quatre noyaux benzéniques fusionnés. Dix-huit électrons π sont délocalisés dans cette structure plane entièrement aromatique, par conséquent davantage stabilisée par résonance que le chrysène et le tétracène par exemple.

Triphénylène

Structure du triphénylène
Identification
Nom UICPA Triphénylène
No CAS 217-59-4
No ECHA 100.005.385
No CE 205-922-9
PubChem 9170
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H12  [Isomères]C18H12
Masse molaire[1] 228,287 9 ± 0,015 2 g/mol
C 94,7 %, H 5,3 %,
Susceptibilité magnétique 157×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
fusion 199 °C
ébullition 438 °C
Masse volumique 1 300 kg·m-3
Précautions
SGH[3]

Danger
H318, P280, P305, P338 et P351
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Composés apparentés
Isomère(s) benzo(a)anthracène,
benzo(c)phénanthrène, chrysène, tétracène.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylène émet une fluorescence bleue lorsqu'il est exposé aux ultraviolets.

Compte tenu de ses propriétés cristallographiques, des dérivés alkyloxy ou alkylthiol de triphénylène peuvent être employés comme mésogènes de cristal liquide.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )

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