Adénosylcobalamine

L'adénosylcobalamine, également appelée cobamamide, adocobalamine, voire dibencozide, est l'une des formes actives de vitamine B₁₂, avec la méthylcobalamine. Elle est disponible commercialement sous forme de comprimés, mais pas sous forme injectable, contrairement aux trois autres formes de vitamine B₁₂ (méthylcobalamine, hydroxocobalamine et cyanocobalamine).

Identification
Adénosylcobalamine

Structure de l'adénosylcobalamine
Synonymes	cobamamide, dibencozide
N^o CAS	13870-90-1
N^o ECHA	100.034.192
N^o CE	237-627-6
Code ATC	B03BA04
PubChem	46926217
ChEBI	18408
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+3] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;-1;+3/p-2/t31-,34+,35+,36+,37-,41+,52+,53+,56+,57-,59-,60-,61-,62-;4-,6-,7-,10-;/m01./s1 Std. InChIKey : OAJLVMGLJZXSGX-YGHJOQEPSA-L
Propriétés chimiques
Formule	C₇₂H₁₀₀Co N₁₈O₁₇P [Isomères]
Masse molaire[1]	1 579,581 8 ± 0,073 3 g/mol C 54,75 %, H 6,38 %, Co 3,73 %, N 15,96 %, O 17,22 %, P 1,96 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La méthylmalonyl-CoA mutase est une enzyme qui utilise l'adénosylcobalamine comme cofacteur[2].

Voir aussi

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Tóshiko Takahashi-Iñiguez, Enrique García-Hernandez, Roberto Arreguín-Espinosa et María Elena Flores, « Role of vitamin B12 on methylmalonyl-CoA mutase activity », Journal of Zhejiang University SCIENCE B, vol. 13, n^o 6,‎ 1^er juin 2012, p. 423–437 (ISSN 1862-1783, PMID 22661206, PMCID PMC3370288, DOI 10.1631/jzus.B1100329, lire en ligne, consulté le 9 mai 2021)

Portail de la biochimie
Portail de la chimie
Portail de l’hématologie
Portail de la médecine
Portail de la pharmacie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Tóshiko Takahashi-Iñiguez, Enrique García-Hernandez, Roberto Arreguín-Espinosa et María Elena Flores, « Role of vitamin B12 on methylmalonyl-CoA mutase activity », Journal of Zhejiang University SCIENCE B, vol. 13, n^o 6,‎ 1^er juin 2012, p. 423–437 (ISSN 1862-1783, PMID 22661206, PMCID PMC3370288, DOI 10.1631/jzus.B1100329, lire en ligne, consulté le 9 mai 2021)