Cyanocobalamine

La cyanocobalamine est la forme commercialement la plus courante de la vitamine B₁₂, car la plus stable à l'air libre et la plus facile à cristalliser, et donc à purifier une fois produite par fermentation bactérienne ou par synthèse in vitro. Il s'agit d'une forme synthétique de provitamine B₁₂, qu'on ne trouve pas dans le milieu naturel.

Cyanocobalamine
Structure de la cyanocobalamine
Identification
No CAS	68-19-9
No ECHA	100.000.618
No CE	200-680-0
Code ATC	B03BA01
PubChem	44176380
ChEBI	17439
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)(O)O[C@H](C)CNC(=O)CC[C@@]\4([C@H]([C@@H]5[C@]6([C@@]([C@@H](C(=N6)/C(=C\7/[C@@]([C@@H](C(=N7)/C=C\8/C([C@@H](C(=N8)/C(=C4\[N-]5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+2] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;-1;+2/p-1/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1 Std. InChIKey : AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C63H88CoN14O14P
Masse molaire[1]	1 355,365 2 ± 0,063 6 g/mol C 55,83 %, H 6,54 %, Co 4,35 %, N 14,47 %, O 16,53 %, P 2,29 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Cyanocobalamine en solution.

Les bactéries produisent en effet de l'hydroxocobalamine, convertie en cyanocobalamine en passant dans du charbon actif, lequel contient naturellement des ions cyanure CN⁻ ; l'hydroxocobalamine ayant une forte affinité pour les ions cyanure, ceux-ci déplacent l'ion hydroxyde OH⁻ et se fixent sur la cobalamine.

Les formes biologiquement actives de la vitamine B₁₂ sont la méthylcobalamine (mécobalamine) et l'adénosylcobalamine (cobamamide), qui sont instables à l'air libre.