Codéinone

La codéinone est un analgésique trois fois moins actif que la codéine ; mais c'est un produit intermédiaire important de la synthèse de l'hydrocodone, un analgésique possédant, comme l'oxycodone, 75 % de l'activité de la morphine[2]. On peut synthétiser cette dernière à partir de thébaïne[3].

Identification
Codéinone

Structure 2D de la codéinone
Nom UICPA	(5α)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-17-méthylmorphinan-6-un
N^o CAS	76-42-6
N^o ECHA	100.006.716
PubChem	5459910
ChEBI	18399
SMILES	O=C1\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]52c3c(O[C@@H]12)c(OC)ccc3C4)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,20H,7-9H2,1-2H/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1 InChIKey : XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUBF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H19NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-12,17H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 Std. InChIKey : XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N
Apparence	Poudre blanche • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₉N O₃
Masse molaire[1]	297,348 4 ± 0,016 8 g/mol C 72,71 %, H 6,44 %, N 4,71 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	157,5 °C^{[réf. souhaitée]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut décrire la codéinone comme un méthyléther de la morphinone : 3-méthyl-morphinone, ou comme un dérivé cétonique de la codéine : codéine-6-one.

Activité apoptotique

Dans le cadre du regain d'intérêt pour l'activité anti-tumeur possible de certains alcaloïdes de l'opium et de ses dérivés, indépendante de leurs effets antinocicepteurs et d'accoutumance, le rôle de ce produit d'oxydation de la codéine a été reconnu in vitro dans trois types de cancer humains[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Synthesis of Oxycodone from Codeine: static snapshot of Rhodium site archive », sur Erowid, May 2005, août 2004
« synthèse de la 14-hydroxydihydrocodeinone ; synthèse alternative de l'intermédiaire 14-hydroxycodeinone », J. Med. Chem., vol. 17,‎ 1974, p. 1117 (lire en ligne)
N. Hitosugi, H. Nagasaka, H. Sakagami, I. Matsumoto et M. Kawase, « Induction of early apoptosis marker by morphine in human lung and breast carcinoma cell lines », Anticancer Res., n^o 23(3B),‎ 2003, p. 2569-76 (PMID 12894543)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Synthesis of Oxycodone from Codeine: static snapshot of Rhodium site archive », sur Erowid, May 2005, août 2004

[3] « synthèse de la 14-hydroxydihydrocodeinone ; synthèse alternative de l'intermédiaire 14-hydroxycodeinone », J. Med. Chem., vol. 17,‎ 1974, p. 1117 (lire en ligne)

[4] N. Hitosugi, H. Nagasaka, H. Sakagami, I. Matsumoto et M. Kawase, « Induction of early apoptosis marker by morphine in human lung and breast carcinoma cell lines », Anticancer Res., n^o 23(3B),‎ 2003, p. 2569-76 (PMID 12894543)