Composé organométallique

Un composé organométallique est un composé chimique comportant au moins une liaison covalente entre un atome de carbone et un métal (métal de transition y compris[1]).

L'atome de carbone peut appartenir à un composé inorganique, tel le monoxyde de carbone (CO), qui forme les « carbonyles métalliques », considérés comme des organométalliques. Plus souvent, l'atome de carbone lié au métal appartient à un groupe hydrocarbure, tel les groupements éthyle, propyle et butyle.

Parmi les composés organométalliques, on compte aussi les métallocènes (tels les ferrocènes) de formule (C₅R₅)₂M. Ces derniers sont par exemple utilisés dans certaines synthèses (méthodes CVD) des nanotubes de carbone.

Différents types

Les composés organométalliques sont souvent désignés par le préfixe « organo- ».

Cette famille comprend principalement :

les organomagnésiens mixtes, appelés aussi les « réactifs de Grignard », du nom de leur découvreur ;
les organolithiens ;
les organocuprates ;
les organozinciques ;
les organoboroniques ;
les organosilanes ;
les organostanniques ;
les organouraniens ;
les organocuprate lithiés.

Les composés organométalliques sont, entre autres, utilisés comme catalyseurs dans les réactions chimiques. C'est par exemple le cas de certains dérivés du platine, du palladium, du ruthénium et d'autres métaux rares.

Exemples d'utilisations

Les composés organométalliques sont souvent plus toxiques que leur métal pur. En raison de cette toxicité, de nombreux composés organométalliques ont été utilisés (et parfois le sont encore) comme biocides, pesticides, antifooling ou poisons.

On leur a trouvé de nombreux autres usages, dont voici quelques exemples :

Le tétraéthyle de plomb, en dépit de sa toxicité est encore utilisé dans de nombreux pays comme additif de l'essence, mais interdit aux États-Unis et en Europe.
Certains composé organométalliques sont aussi utilisés dans des processus de catalyse[2] ou dans le domaine de l'optique et en particulier de l'optique non linéaire[3]. À titre d'exemple, des composés organiques de l'antimoine peuvent catalyser la réaction de fluoration de chloralcanes en milieu HF liquide[4].
D'autres, notamment en raison de leurs caractère de perturbateur endocrinien encore sont utilisés comme médicament ou l'ont été[5]^,[6].
Pour leur fusion à basse température, et parce qu'ils permettent une diminution des températures de dépôt, certains sont utilisés en traitement de surface comme précurseurs du matériau à déposer[7]
Certains organométalliques sont utilisés pour le dopage de métaux[8]

Références

De Montauzon, D., Poilblanc, R., Lemoine, P., & Gross, M. (1978) Electrochimie des composes organometalliques des metaux de transition. Electrochimica Acta, 23(12), 1247-1269.
Cornils, B., & Herrmann, W. A. (1996). Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds (Vol. 2). Weinheim etc.: VCH.
Long N.J (1995) Organometallic Compounds for Nonlinear Optics—The Search for En‐light‐enment!. Angewandte Chemie International Edition in English, 34(1), 21-38 (résumé).
Dosnon A (1997) Réactifs de fluoration inorganiques et organométalliques de l'antimoine ; premières applications en catalyse (Thèse de Doctorat).
Payen, O. (2007). Synthèse d'anti-androgènes organométalliques non stéroïdiens et application au traitement du cancer de la prostate (Doctoral dissertation, Chimie ParisTech) (résumé).
CHAVAIN, N., & BIOT, C. La chimie médicinale des composées organométalliques. Biofutur, 294, 3506.
Douard A (2006) Dépôt de carbures, nitrures et multicouches nanostructurées à base de chrome sous pression atmosphérique par dli-mocvd: nouveaux procédés et potentialités de ces revêtements métallurgiques (Doctoral dissertation).
Keil, G., Le Métayer, M., Cuquel, A., & Le Pollotec, D. (1982). Étude du dopage de l'arséniure de gallium par la technique d'épitaxie en phase vapeur aux organométalliques. Revue de Physique Appliquée, 17(7), 405-413.

Voir aussi

Article connexe

Liens externes

Introduction à la chimie des composés organométalliques, cours du lycée Faidherbe

Bibliographie

F. A. Carey, R. J. Sunberg (1996) Advanced organic chemistry (Plenum press).
J. March (2006) Advanced Organic Chemistry (J. Wiley).
P. Laszlo (1993) Logique de la synthèse organique ; Cours de l'École polytechnique (Ellipses).
J.-M. Campagne, D. Prim (2001), Les complexes de palladium en synthèse organique : initiation et guide pratique, Ed. Lavoisier.
N. N. Greenwood, A. Earnshaw (1986) hemistry of the elements (Pergamon Press).
F. Diederich and P. J. Stang (2004) Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Edited, Wiley-VCH, New York
Schlosser, M. (2002) Organometallics in Synthesis. A manual, Second Edition, Wiley, New York, 2002.

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[1] De Montauzon, D., Poilblanc, R., Lemoine, P., & Gross, M. (1978) Electrochimie des composes organometalliques des metaux de transition. Electrochimica Acta, 23(12), 1247-1269.

[2] Cornils, B., & Herrmann, W. A. (1996). Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds (Vol. 2). Weinheim etc.: VCH.

[3] Long N.J (1995) Organometallic Compounds for Nonlinear Optics—The Search for En‐light‐enment!. Angewandte Chemie International Edition in English, 34(1), 21-38 (résumé).

[4] Dosnon A (1997) Réactifs de fluoration inorganiques et organométalliques de l'antimoine ; premières applications en catalyse (Thèse de Doctorat).

[5] Payen, O. (2007). Synthèse d'anti-androgènes organométalliques non stéroïdiens et application au traitement du cancer de la prostate (Doctoral dissertation, Chimie ParisTech) (résumé).

[6] CHAVAIN, N., & BIOT, C. La chimie médicinale des composées organométalliques. Biofutur, 294, 3506.

[7] Douard A (2006) Dépôt de carbures, nitrures et multicouches nanostructurées à base de chrome sous pression atmosphérique par dli-mocvd: nouveaux procédés et potentialités de ces revêtements métallurgiques (Doctoral dissertation).

[8] Keil, G., Le Métayer, M., Cuquel, A., & Le Pollotec, D. (1982). Étude du dopage de l'arséniure de gallium par la technique d'épitaxie en phase vapeur aux organométalliques. Revue de Physique Appliquée, 17(7), 405-413.