Couplage de Sonogashira

Le couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975[1].

Conditions de réaction

Solvant de type amine.

Mécanisme réactionnel[2]

Mécanisme réactionnel

A-B : Addition oxydante

B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium

C-D : Réorganisation des ligands du palladium

D-A : Elimination réductrice

De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.

Notes et références

(en) K. Sonogashira, Y. Tohda et al., « A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines », Tetrahedron Lett., vol. 16, n^o 50,‎ 1975, p. 4467–4470 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(00)91094-3).
(en) L. Kurti et B. Csako, Strategic applications of organic named reactions in organic synthesis, Academic Press, 2005, 810 p. (ISBN 978-0-12-429785-2, présentation en ligne), p. 424-425.

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[1] (en) K. Sonogashira, Y. Tohda et al., « A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines », Tetrahedron Lett., vol. 16, n^o 50,‎ 1975, p. 4467–4470 (ISSN 0040-4039, DOI 10.1016/S0040-4039(00)91094-3).

[2] (en) L. Kurti et B. Csako, Strategic applications of organic named reactions in organic synthesis, Academic Press, 2005, 810 p. (ISBN 978-0-12-429785-2, présentation en ligne), p. 424-425.