Cyclohexanol

Le cyclohexanol est un composé organique alcoolique de formule brute C₆H₁₂O. Cette molécule se présente sous forme d'un solide hygroscopique incolore qui, quand il est très pur, fond à température ambiante. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon[11] par le biais de l'acide adipique. Sa constante molale cryoscopique a une valeur de 42,2 °C∙kg/mol et sa constante molale ébullioscopique a une valeur de 3,5 °C∙kg/mol.

Cyclohexanol

Identification

Nom UICPA

Cyclohexanol

Synonymes

Alcool cyclohexylique
Hexahydrophénol

N^o CAS

108-93-0

N^o ECHA

100.003.301

N^o CE

203-630-6

SMILES

InChI

Apparence

liquide hygroscopique incolore ou cristaux blancs, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₂O [Isomères]

Masse molaire[2]

100,158 9 ± 0,005 9 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,

Propriétés physiques

T° fusion

23 °C[1]

T° ébullition

161 °C[1]

Solubilité

dans l'eau à 20 °C : 40 g·l^-1[1]

Paramètre de solubilité δ

23,3 MPa^1/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,962 4 g·cm^-3 [4]

équation[5] : $\rho =0.8243/0.26546^{(1+(1-T/650)^{0.2848})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 296,60 à 650 K.
Valeurs calculées :
0,94713 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
296,60	23,45	9,4693	0,94845
320,16	47,01	9,26605	0,9281
331,94	58,79	9,16225	0,9177
343,72	70,57	9,05687	0,90715
355,5	82,35	8,94982	0,89642
367,28	94,13	8,84098	0,88552
379,06	105,91	8,73023	0,87443
390,84	117,69	8,61743	0,86313
402,62	129,47	8,50244	0,85161
414,4	141,25	8,38507	0,83986
426,18	153,03	8,26514	0,82784
437,96	164,81	8,14242	0,81555
449,74	176,59	8,01666	0,80296
461,52	188,37	7,88756	0,79003
473,3	200,15	7,75477	0,77673

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
485,08	211,93	7,6179	0,76302
496,86	223,71	7,47645	0,74885
508,64	235,49	7,32984	0,73416
520,42	247,27	7,17736	0,71889
532,2	259,05	7,01811	0,70294
543,98	270,83	6,85096	0,6862
555,76	282,61	6,67444	0,66852
567,54	294,39	6,48655	0,6497
579,32	306,17	6,28452	0,62946
591,1	317,95	6,06428	0,6074
602,88	329,73	5,81942	0,58288
614,66	341,51	5,53886	0,55478
626,44	353,29	5,20008	0,52085
638,22	365,07	4,74128	0,47489
650	376,85	3,105	0,311

T° d'auto-inflammation

300 °C[1]

Point d’éclair

68 °C (coupelle fermée)[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 0,13 kPa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(135.01+{\frac {-12238}{T}}+(-15.702)\times ln(T)+(1.0349E-17)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 296,6 à 650 K.
Valeurs calculées :
90,66 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
296,6	23,45	79,382
320,16	47,01	499,94
331,94	58,79	1 103,61
343,72	70,57	2 265,46
355,5	82,35	4 359,19
367,28	94,13	7 917,32
379,06	105,91	13 655,46
390,84	117,69	22 485,44
402,62	129,47	35 514,17
414,4	141,25	54 027,36
426,18	153,03	79 459,54
437,96	164,81	113 354,14
449,74	176,59	157 318,85
461,52	188,37	212 982,35
473,3	200,15	281 958,39

T (K)	T (°C)	P (Pa)
485,08	211,93	365 822,53
496,86	223,71	466 105,59
508,64	235,49	584 306,71
520,42	247,27	721 927,74
532,2	259,05	880 529,61
543,98	270,83	1 061 811,33
555,76	282,61	1 267 712,22
567,54	294,39	1 500 538,83
579,32	306,17	1 763 119,79
591,1	317,95	2 058 993,8
602,88	329,73	2 392 639,4
614,66	341,51	2 769 759,45
626,44	353,29	3 197 639,09
638,22	365,07	3 685 604,01
650	376,85	4 245 600

Point critique

37,5 bar, 351,85 °C [6]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-4.0000E4)+(853.00)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 296,6 à 434 K.
Valeurs calculées :
214,322 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
296,6	23,45	213 000	2 127
305	31,85	220 165	2 198
310	36,85	224 430	2 241
314	40,85	227 842	2 275
319	45,85	232 107	2 317
324	50,85	236 372	2 360
328	54,85	239 784	2 394
333	59,85	244 049	2 437
337	63,85	247 461	2 471
342	68,85	251 726	2 513
346	72,85	255 138	2 547
351	77,85	259 403	2 590
356	82,85	263 668	2 632
360	86,85	267 080	2 667
365	91,85	271 345	2 709

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
369	95,85	274 757	2 743
374	100,85	279 022	2 786
379	105,85	283 287	2 828
383	109,85	286 699	2 862
388	114,85	290 964	2 905
392	118,85	294 376	2 939
397	123,85	298 641	2 982
401	127,85	302 053	3 016
406	132,85	306 318	3 058
411	137,85	310 583	3 101
415	141,85	313 995	3 135
420	146,85	318 260	3 177
424	150,85	321 672	3 212
429	155,85	325 937	3 254
434	160,85	330 200	3 297

équation[7] : $C_{P}=(17.124)+(3.3700E-1)\times T+(2.8176E-4)\times T^{2}+(-4.2713E-7)\times T^{3}+(1.3215E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
132,371 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	92 589	924
286	12,85	127 445	1 272
330	56,85	145 235	1 450
373	99,85	162 418	1 622
416	142,85	179 284	1 790
460	186,85	196 106	1 958
503	229,85	212 024	2 117
546	272,85	227 343	2 270
590	316,85	242 324	2 419
633	359,85	256 224	2 558
676	402,85	269 343	2 689
720	446,85	281 917	2 815
763	489,85	293 346	2 929
806	532,85	303 910	3 034
850	576,85	313 818	3 133

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	322 623	3 221
936	662,85	330 578	3 300
980	706,85	337 866	3 373
1 023	749,85	344 194	3 436
1 066	792,85	349 785	3 492
1 110	836,85	354 807	3 542
1 153	879,85	359 103	3 585
1 196	922,85	362 876	3 623
1 240	966,85	366 293	3 657
1 283	1 009,85	369 302	3 687
1 326	1 052,85	372 102	3 715
1 370	1 096,85	374 879	3 743
1 413	1 139,85	377 648	3 770
1 456	1 182,85	380 617	3 800
1 500	1 226,85	384 030	3 834

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{22}

1,465 6 [4]

Précautions

SGH[8]

Attention

H302, H315, H332 et H335

B3, D2B,

bas : 0,05 ppm
haut : 0,15 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

Le cyclohexanol est produit par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt[11] en quantité catalytique.

Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation du phénol

Réactions de bases

Le cyclohexanol possède le même type de réactivité que la plupart des alcools secondaires. Son oxydation conduit à la cyclohexanone, convertit à grande échelle en son oxime qui fournit le caprolactame lors d'un réarrangement de Beckmann.

L'esterification du cyclohexanol conduit à des dérivés utilisés commercialement en tant que plastifiants. Il permet également de synthétiser le cyclohexene quand il est chauffé en milieu acide.

Références

CYCLOHEXANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
Numéro index 603-009-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Alcool cyclohexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
« Cyclohexanol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Articles connexes

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[ICSC-1] CYCLOHEXANOL, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[Lange_16ed-4] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[6] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[SGH-8] Numéro index 603-009-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-9] « Alcool cyclohexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-10] « Cyclohexanol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[Ullmann-11] Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.